(2S)-2-amino-8-oxo-N-quinolin-3-ylnonanamide | 874180-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-8-oxo-N-quinolin-3-ylnonanamide
• CAS: 874180-50-4
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₂
• 分子量: 313.4
• InChiKey: KMHZKZIIYFECBZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-哌啶丙酸 、 (2S)-2-amino-8-oxo-N-quinolin-3-ylnonanamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-8-oxo-2-[(3-piperidin-1-ylpropanoyl)amino]-N-quinolin-3-ylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的有效和选择性的酮组蛋白脱乙酰基酶抑制剂在体内具有抗肿瘤活性。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂为癌症治疗提供了一种有希望的策略，第一代HDAC抑制剂目前正在临床中。从环状四肽阿皮啶开发了完全新颖的酮HDAC抑制剂。这些化合物显示出与临床候选药物相当的I类亚型选择性和细胞活性水平。一个有代表性的例子证明了在人结肠HCT-116癌异种移植模型中的肿瘤生长抑制作用与已知抑制剂相当。

  DOI：

  10.1021/jm800079s
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {(1S)-7-oxo-1-[(quinolin-3-ylamino)carbonyl]octyl}carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-amino-8-oxo-N-quinolin-3-ylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的有效和选择性的酮组蛋白脱乙酰基酶抑制剂在体内具有抗肿瘤活性。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂为癌症治疗提供了一种有希望的策略，第一代HDAC抑制剂目前正在临床中。从环状四肽阿皮啶开发了完全新颖的酮HDAC抑制剂。这些化合物显示出与临床候选药物相当的I类亚型选择性和细胞活性水平。一个有代表性的例子证明了在人结肠HCT-116癌异种移植模型中的肿瘤生长抑制作用与已知抑制剂相当。

  DOI：

  10.1021/jm800079s

文献信息

• A Novel Series of Potent and Selective Ketone Histone Deacetylase Inhibitors with Antitumor Activity in Vivo
  作者：Philip Jones、Sergio Altamura、Raffaele De Francesco、Odalys Gonzalez Paz、Olaf Kinzel、Giuseppe Mesiti、Edith Monteagudo、Giovanna Pescatore、Michael Rowley、Maria Verdirame、Christian Steinkühler

  DOI：10.1021/jm800079s

  日期：2008.4.1

  Histone deacetylase (HDAC) inhibitors offer a promising strategy for cancer therapy, and the first generation HDAC inhibitors are currently in the clinic. Entirely novel ketone HDAC inhibitors have been developed from the cyclic tetrapeptide apicidin. These compounds show class I subtype selectivity and levels of cellular activity comparable to clinical candidates. A representative example has demonstrated

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂为癌症治疗提供了一种有希望的策略，第一代HDAC抑制剂目前正在临床中。从环状四肽阿皮啶开发了完全新颖的酮HDAC抑制剂。这些化合物显示出与临床候选药物相当的I类亚型选择性和细胞活性水平。一个有代表性的例子证明了在人结肠HCT-116癌异种移植模型中的肿瘤生长抑制作用与已知抑制剂相当。