2-cyclohexyl-3,5,6-trimethyl-1-{4-(trifluoromethyl)benzoyl}indole | 1126897-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-3,5,6-trimethyl-1-{4-(trifluoromethyl)benzoyl}indole
• 英文别名: (2-Cyclohexyl-3,5,6-trimethylindol-1-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone；(2-cyclohexyl-3,5,6-trimethylindol-1-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 1126897-81-1
• 化学式: C₂₅H₂₆F₃NO
• 分子量: 413.483
• InChiKey: KKLCMWOSIRQDFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-1-{4-(trifluoromethyl)benzoyl}benzotriazole 、 1-环己基-1-丙炔 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 3-cyclohexyl-2,5,6-trimethyl-1-{4-(trifluoromethyl)benzoyl}indole 、 2-cyclohexyl-3,5,6-trimethyl-1-{4-(trifluoromethyl)benzoyl}indole
  参考文献：
  名称：

  N-芳酰基苯并三唑与双取代炔烃的钯催化吲哚化

  摘要：

  N-芳酰基苯并三唑1和内部炔烃2的钯催化的脱氮吲哚化以良好或高收率产生了相应的多取代的吲哚3。例如，5,6-二甲基-1-[[4-（三氟甲基）苯甲酰基]苯并三唑（1j）与6-十二炔（2a），4-辛炔（2b）和二苯乙炔（2f）的反应在130°C下不使用溶剂的10 mol％Pd（PPh 3）4得到相应的吲哚3i，3l和3p分别达到74％，71％和41％的产量。在本反应中，芳酰基苯并三唑在Larock的吲哚合成中作为2-卤代苯胺的合成等价物。

  DOI：

  10.1021/ol900113f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Indolization of <i>N</i>-Aroylbenzotriazoles with Disubstituted Alkynes
  作者：Itaru Nakamura、Tetsuya Nemoto、Naozumi Shiraiwa、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ol900113f

  日期：2009.3.5

  The palladium-catalyzed denitrogenative indolization of N-aroylbenzotriazoles 1 and internal alkynes 2 produced the corresponding polysubstituted indoles 3 in good to high yields. For example, the reaction of 5,6-dimethyl-1-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]benzotriazole (1j) with 6-dodecyne (2a), 4-octyne (2b), and diphenylacetylene (2f) in the presence of 10 mol % of Pd(PPh3)4 without solvent at 130 °C

  N-芳酰基苯并三唑1和内部炔烃2的钯催化的脱氮吲哚化以良好或高收率产生了相应的多取代的吲哚3。例如，5,6-二甲基-1-[[4-（三氟甲基）苯甲酰基]苯并三唑（1j）与6-十二炔（2a），4-辛炔（2b）和二苯乙炔（2f）的反应在130°C下不使用溶剂的10 mol％Pd（PPh 3）4得到相应的吲哚3i，3l和3p分别达到74％，71％和41％的产量。在本反应中，芳酰基苯并三唑在Larock的吲哚合成中作为2-卤代苯胺的合成等价物。