2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-sulfonyl)-pyridine | 182355-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-sulfonyl)-pyridine
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-pyridin-2-ylsulfonyloxan-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 182355-86-8
• 化学式: C₃₅H₄₁NO₇SSi
• 分子量: 647.865
• InChiKey: CPQRYODYOWDWIX-DNNCLPCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-sulfonyl)-pyridine 在 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 3-戊酮 作用下， 生成 3,4,6-三邻苄基半乳醛 、 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  通过螯合控制的C-糖基化立体控制合成α-C-半乳糖胺衍生物。

  摘要：

  在巴比尔条件下，二碘化sa通过酮或醛促进的二碘化mar还原的2-脱氧-2-乙酰氨基七乳糖基吡啶基砜α-5出乎意料地以高收率立体合成了α-C-半乳糖胺衍生物。对于羰基底物，α：β选择性范围为20：1至5：1，对于醛，在C7处观察到约5：1的立体选择性，有利于S-异构体。这些C-糖基化反应的立体化学偏好是通过α-定向异头糖基sa（III）化合物的中间体来解释的，该化合物通过金属离子与C2-乙酰氨基的螯合来稳定。

  DOI：

  10.1021/jo971727h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl 2-pyridyl sulfone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-sulfonyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to 1,2-trans-C-Glycosides via Glycosyl Samarium(III) Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980416)4:4<655::aid-chem655>3.3.co;2-w

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of α-C-galactosamine derivatives promoted by samarium diiodide: an example of chelation controlled C-glycosylation
  作者：Dominique Urban、Troels Skrydstrup、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/cc9960001883

  日期：——

  Direct coupling of the pyridylsulfone of N-acetylgalactosamine with aldehydes or ketones is promoted by samarium diiodide unexpectedly giving the corresponding alpha-C-glycosides.
• A General Approach to 1,2-trans-C-Glycosides via Glycosyl Samarium(III) Compounds
  作者：Troels Skrydstrup、Olivier Jarreton、Daniel Mazéas、Dominique Urban、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980416)4:4<655::aid-chem655>3.3.co;2-w

  日期：1998.4.16
• Stereocontrolled Synthesis of α-<i>C</i>-Galactosamine Derivatives via Chelation-Controlled <i>C</i>-Glycosylation
  作者：Dominique Urban、Troels Skrydstrup、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1021/jo971727h

  日期：1998.4.1

  or aldehydes under Barbier conditions led unexpectedly to the stereoselective synthesis of alpha-C-galactosamine derivatives in good yields. With carbonyl substrates, alpha:beta selectivities ranged from 20:1 to 5:1, and with aldehydes a stereoselectivity of approximately 5:1 was observed at C7 in favor of the S-isomer. The stereochemical preference of these C-glycosylation reactions is explained by

  在巴比尔条件下，二碘化sa通过酮或醛促进的二碘化mar还原的2-脱氧-2-乙酰氨基七乳糖基吡啶基砜α-5出乎意料地以高收率立体合成了α-C-半乳糖胺衍生物。对于羰基底物，α：β选择性范围为20：1至5：1，对于醛，在C7处观察到约5：1的立体选择性，有利于S-异构体。这些C-糖基化反应的立体化学偏好是通过α-定向异头糖基sa（III）化合物的中间体来解释的，该化合物通过金属离子与C2-乙酰氨基的螯合来稳定。