3-Methoxy-2-phenylethynyl-benzoic acid methyl ester | 302836-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-2-phenylethynyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methoxy-2-(2-phenylethynyl)benzoate
• CAS: 302836-43-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: ANHBIJPYLFZJLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-2-phenylethynyl-benzoic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Methoxy-2-(2-phenylethynyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铂催化内炔立体选择性硅氢加成旋转选择性合成轴向手性苯乙烯

  摘要：

  已开发出一种铂催化的未活化内部炔烃的间质选择性氢化硅烷化反应。获得了具有高立体选择性和对映选择性的各种具有开链烯烃的苯乙烯型阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202305518
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-Methoxy-2-phenylethynyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铂催化内炔立体选择性硅氢加成旋转选择性合成轴向手性苯乙烯

  摘要：

  已开发出一种铂催化的未活化内部炔烃的间质选择性氢化硅烷化反应。获得了具有高立体选择性和对映选择性的各种具有开链烯烃的苯乙烯型阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202305518

文献信息

• Electrochemical synthesis of 1,2-diketones from alkynes under transition-metal-catalyst-free conditions
  作者：Jie Zhou、Xiang-Zhang Tao、Jian-Jun Dai、Chen-Guang Li、Jun Xu、Hong-Mei Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c9cc03996a

  日期：——

  We report an electrochemical protocol for the direct oxidation of internal alkynes in air to provide 1,2-diketones. A variety of functional groups and heterocycle-containing substrates can be tolerated well under mild conditions.

  我们报告了一种电化学协议，用于在空气中直接氧化内部炔烃以提供1,2-二酮。在温和条件下可以很好地耐受各种官能团和含杂环的底物。
• Synthesis of the Benzophenone Fragment of Balanol via an Intramolecular Cyclization Event
  作者：Marie-Pierre Denieul、Bolette Laursen、Rita Hazell、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo000750r

  日期：2000.9.1

  Studies are reported on the use of either a 7-exo radical cyclization or an intramolecular Heck reaction as the key step for the construction of the benzophenone fragment of the PKC inhibitor, balanol. Whereas, the former approach was unsuccessful, the Heck reaction proved to be viable for the coupling of two fully functionalized aryl subunits affording regioselectively a biaryl seven-membered lactone

  已有研究报道使用7-外基自由基环化或分子内Heck反应作为构建PKC抑制剂balanol的二苯甲酮片段的关键步骤。尽管前一种方法不成功，但与竞争的八元环相比，Heck反应对于两个完全官能化的芳基亚基偶联是可行的，这些亚基提供了区域选择性地以芳基亚烷基为主要成分的联芳基七元内酯。内酯。内酯的水解，然后用四氧化钌的氧化裂解烯烃，完成了苯甲酮单元的这种短暂合成。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Atroposelective Synthesis of Biaryls by C−H Activation and Intermolecular Coupling with Sterically Hindered Alkynes
  作者：Fen Wang、Zisong Qi、Yuxia Zhao、Shuailei Zhai、Guangfan Zheng、Ruijie Mi、Zhiyan Huang、Xiaolin Zhu、Xiaoming He、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202002208

  日期：2020.8.3

  the alkyne in redox‐neutral annulation with benzamides, with alkyne insertion being stereodetermining. The reaction accommodates both benzamides and heteroaryl carboxamides and proceeds in excellent regioselectivity (if applicable) and enantioselectivities (average 91.8 % ee ). An enantiomerically and diastereomerically pure rhodacyclic complex was prepared and offers insight into enantiomeric control

  本文报道的是二芳基NH的atroposelective合成异喹诺酮由铑III催化的苯甲酰胺的C-H活化和分子间[4 + 2]环为2-取代的1- alkynylnaphthalenes范围广阔，以及空间位阻，对称diarylacetylenes。轴向手性是基于炔在氧化还原中性与苯甲酰胺的动力学动力学转化基础上构造的，炔的插入是立体确定的。该反应同时包含苯甲酰胺和杂芳基羧酰胺，并具有出色的区域选择性（如适用）和对映选择性（平均ee为91.8％））。制备了对映体和非对映体纯的rhodocyclic复合物，可以深入了解偶联系统的对映体控制，其中酰胺导向基团与炔烃底物之间的空间相互作用决定了区域和对映体的选择性。
• US7750006B2
  申请人：——

  公开号：US7750006B2

  公开（公告）日：2010-07-06
• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Styrenes by Platinum‐ Catalyzed Stereoselective Hydrosilylation of Internal Alkynes
  作者：Qimin Wu、Qi Zhang、Shuxin Yin、Aijun Lin、Shang Gao、Hequan Yao

  DOI：10.1002/anie.202305518

  日期：2023.7.24

  A platinum-catalyzed atroposelective hydrosilylation of unactivated internal alkynes has been developed. Various styrene-type atropisomers with open-chained olefins were obtained with high stereo- and enantioselectivity.

  已开发出一种铂催化的未活化内部炔烃的间质选择性氢化硅烷化反应。获得了具有高立体选择性和对映选择性的各种具有开链烯烃的苯乙烯型阻转异构体。