1-(4-methoxyphenyl)-8-methylnaphthalene | 1355320-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-8-methylnaphthalene
• CAS: 1355320-66-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: YOECEFPDLMJEIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-8-methylnaphthalene 、 六羰基铬 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 44.0h， 以73%的产率得到(1-(η⁶-(4-methoxyphenyl))-8-methylnaphthalene)Cr(CO)₃
  参考文献：
  名称：

  金属络合的苯环的全空间屏蔽效应

  摘要：

  已经合成了几种与带有各种取代基的金属络合的苯环具有1，8关系的甲基的萘化合物。苯环的全空间屏蔽效应，作为取代基和络合金属物种的函数，通过观察1来监测。位于环的屏蔽区内的甲基的1 H NMR信号。在所有情况下，复合物中的甲基信号比未复合类似物中的甲基信号要弱得多。然而，对可用晶体结构的比较表明，与无金属的对应物相比，络合物中的苯环稍微更靠近萘甲基。X射线结构和DFT计算还显示，络合后苯环的碳-碳键平均长度略有延长。取代基对萘基甲基信号的影响很小，但在未络合的衍生物中可辨别，与我们先前的报道一致。相应的金属络合物中没有类似的趋势，例如铬系列，并且金属的作用似乎比取代基更重要。发现这些观察结果与NMR位移计算相符。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01858
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.62h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-8-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  金属络合的苯环的全空间屏蔽效应

  摘要：

  已经合成了几种与带有各种取代基的金属络合的苯环具有1，8关系的甲基的萘化合物。苯环的全空间屏蔽效应，作为取代基和络合金属物种的函数，通过观察1来监测。位于环的屏蔽区内的甲基的1 H NMR信号。在所有情况下，复合物中的甲基信号比未复合类似物中的甲基信号要弱得多。然而，对可用晶体结构的比较表明，与无金属的对应物相比，络合物中的苯环稍微更靠近萘甲基。X射线结构和DFT计算还显示，络合后苯环的碳-碳键平均长度略有延长。取代基对萘基甲基信号的影响很小，但在未络合的衍生物中可辨别，与我们先前的报道一致。相应的金属络合物中没有类似的趋势，例如铬系列，并且金属的作用似乎比取代基更重要。发现这些观察结果与NMR位移计算相符。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01858

文献信息

• Influence of Substituents on the Through-Space Shielding of Aromatic Rings
  作者：Colin W. Anson、Dasan M. Thamattoor

  DOI：10.1021/jo202203r

  日期：2012.2.17

  A series of naphthalene derivatives, bearing a methyl group and a substituted phenyl ring in a 1,8-relationship, have been synthesized. The chemical shifts of the protons of the methyl group, which are pointed toward the shielding zone of the phenyl ring, were monitored as the phenyl substituents were varied. This work indicates that the shielding effect of the phenyl ring is not so severely altered by the substituents as to significantly influence the chemical shift of the methyl group. Nonetheless, within the small changes observed experimentally, there appears to be a tendency for electron-withdrawing X to shift the methyl signal downfield, whereas electron-donating X-groups cause a more upfield shift. Polarization and field effects are discussed as possible causes for this phenomenon. Chemical shifts computed for selected members of the series, using the recently published procedures of Rablen and Bally, are in agreement with the experimentally observed trends.
• Through-Space Shielding Effects of Metal-Complexed Phenyl Rings
  作者：William H. Miles、Michael J. Robinson、Samantha G. Lessard、Dasan M. Thamattoor

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01858

  日期：2016.11.18

  compounds containing a methyl group in a 1,8-relationship to a metal-complexed phenyl ring bearing various substituents have been synthesized. The through-space shielding effects of the phenyl ring, as a function of substituent and complexing metal species, were monitored by observing the 1H NMR signal of the methyl group located in the shielding zone of the ring. In all cases, the methyl signal was slightly

  已经合成了几种与带有各种取代基的金属络合的苯环具有1，8关系的甲基的萘化合物。苯环的全空间屏蔽效应，作为取代基和络合金属物种的函数，通过观察1来监测。位于环的屏蔽区内的甲基的1 H NMR信号。在所有情况下，复合物中的甲基信号比未复合类似物中的甲基信号要弱得多。然而，对可用晶体结构的比较表明，与无金属的对应物相比，络合物中的苯环稍微更靠近萘甲基。X射线结构和DFT计算还显示，络合后苯环的碳-碳键平均长度略有延长。取代基对萘基甲基信号的影响很小，但在未络合的衍生物中可辨别，与我们先前的报道一致。相应的金属络合物中没有类似的趋势，例如铬系列，并且金属的作用似乎比取代基更重要。发现这些观察结果与NMR位移计算相符。