3-Methoxy-2-(2-phenylethynyl)benzoic acid | 64957-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-2-(2-phenylethynyl)benzoic acid
• CAS: 64957-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: XWYWYSYHGJFBAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  452.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-2-(2-phenylethynyl)benzoic acid 、 苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methoxy-N-phenyl-2-(phenylethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铂催化内炔立体选择性硅氢加成旋转选择性合成轴向手性苯乙烯

  摘要：

  已开发出一种铂催化的未活化内部炔烃的间质选择性氢化硅烷化反应。获得了具有高立体选择性和对映选择性的各种具有开链烯烃的苯乙烯型阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202305518
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-2-phenylethynyl-benzoic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Methoxy-2-(2-phenylethynyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铂催化内炔立体选择性硅氢加成旋转选择性合成轴向手性苯乙烯

  摘要：

  已开发出一种铂催化的未活化内部炔烃的间质选择性氢化硅烷化反应。获得了具有高立体选择性和对映选择性的各种具有开链烯烃的苯乙烯型阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202305518

文献信息

• Synthesis of the Benzophenone Fragment of Balanol via an Intramolecular Cyclization Event
  作者：Marie-Pierre Denieul、Bolette Laursen、Rita Hazell、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo000750r

  日期：2000.9.1

  Studies are reported on the use of either a 7-exo radical cyclization or an intramolecular Heck reaction as the key step for the construction of the benzophenone fragment of the PKC inhibitor, balanol. Whereas, the former approach was unsuccessful, the Heck reaction proved to be viable for the coupling of two fully functionalized aryl subunits affording regioselectively a biaryl seven-membered lactone

  已有研究报道使用7-外基自由基环化或分子内Heck反应作为构建PKC抑制剂balanol的二苯甲酮片段的关键步骤。尽管前一种方法不成功，但与竞争的八元环相比，Heck反应对于两个完全官能化的芳基亚基偶联是可行的，这些亚基提供了区域选择性地以芳基亚烷基为主要成分的联芳基七元内酯。内酯。内酯的水解，然后用四氧化钌的氧化裂解烯烃，完成了苯甲酮单元的这种短暂合成。
• Nucleophilic aromatic substitution on (o-methoxyaryl)oxazolines. A convenient synthesis of o-alkyl-, o-alkenyl-, and o-arylbenzoic acids
  作者：A. I. Meyers、Richard Gabel、Edward D. Mihelich

  DOI：10.1021/jo00401a018

  日期：1978.3
• MEYERS A. I.; GABEL R.; MIHELICH E. D., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 7, 1372-1379
  作者：MEYERS A. I.、 GABEL R.、 MIHELICH E. D.

  DOI：——

  日期：——