ethyl 5'-cyano-2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 1309459-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5'-cyano-2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(5-cyano-2-fluorophenyl)benzoate
• CAS: 1309459-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₂
• 分子量: 269.275
• InChiKey: ULJIAPJCAAETDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 3-溴-4-氟苯甲腈 在 indium(III) chloride 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以227 mg的产率得到ethyl 5'-cyano-2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将锰直接插入到芳族卤化物和苄基卤化物中来制备功能化有机锰（II）试剂

  摘要：

  在LiCl的存在下，使用催化量的2.5％InCl 3和2.5％PbCl 2（THF，0–50°C），使用市售锰粉制备官能化的芳基锰化合物。另外，苄基锰试剂是在25°C左右的条件下获得的。使用市售锰粉，催化量为2.5％InCl 3和2.5％PbCl 2时，产率为70-80％（在没有LiCl的情况下）。所得的有机锰试剂经过平滑的1，2-加成，酰化，烯丙基取代，Pd催化的交叉偶联和铜催化的共轭物加成，以良好的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/ol201109g

文献信息

• [EN] METALLIC AMIDOBORATES FOR FUNCTIONALIZING ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMIDO-BORATES MÉTALLIQUES DESTINÉS À LA FONCTIONNALISATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：HAAG BENJAMIN

  公开号：WO2012085169A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Metallic amidoborates, their anions and processing for making them are described which comprise at least one metallic cation or cationic complex and an anion comprising the moiety (R1)2N -B(R2)3, wherein each R1 independently represents Z1(Z1A)p-, wherein each Z1 and Z1A independently represents a carbon atom or a silicon atom and each p independently represents the integer 2 or 3 and each R2 independently represents a fluorine atom or Z2(Z2A)k -, wherein each Z2 independently represents a carbon atom, nitrogen atom or a silicon atom, each Z2A independently represents a hydrogen atom, a carbon atom or a silicon atom, and k represents a positive integer equal to the valence of Z2, wherein at least one of the R2 substituents is Z2(Z2A)k -. The metallic amidoborate compounds may be used to make metalated organic compounds, which in turn may be reacted with an electrophile to make organic compounds functionalized by the electrophile residue. The metallic amidoborate bases described herein are exceptionally stable, so that functionalization of the organic compound may be carried out rapidly and with high yield at room temperature.

  本文描述了金属氨基硼酸盐、它们的阴离子以及制备它们的方法，其中包括至少一个金属阳离子或阳离子络合物和一个包含基团(R1)2N -B(R2)3的阴离子，其中每个R1独立地代表Z1(Z1A)p-，其中每个Z1和Z1A独立地代表碳原子或硅原子，每个p独立地代表整数2或3，每个R2独立地代表氟原子或Z2(Z2A)k -，其中每个Z2独立地代表碳原子、氮原子或硅原子，每个Z2A独立地代表氢原子、碳原子或硅原子，k代表Z2的化合价的正整数，其中至少一个R2取代基是Z2(Z2A)k -。金属氨基硼酸盐化合物可用于制备金属化有机化合物，然后可以与亲电试剂反应，从而使有机化合物被亲电试剂残留物官能化。本文描述的金属氨基硼酸盐碱是异常稳定的，因此可以在室温下迅速且高产率地对有机化合物进行官能化。
• Preparation of Functionalized Organomanganese(II) Reagents by Direct Insertion of Manganese to Aromatic and Benzylic Halides
  作者：Zhihua Peng、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol201109g

  日期：2011.6.17

  arylmanganese compounds were prepared using commercial manganese powder in the presence of LiCl and catalytic amounts of both 2.5% InCl3 and 2.5% PbCl2 (THF, 0–50 °C). In addition, benzylic manganese reagents are obtained at 25 °C in ca. 70–80% yield (in the absence of LiCl) using commercial manganese powder and catalytic amounts of 2.5% InCl3 and 2.5% PbCl2. The resulting organomanganese reagents undergo

  在LiCl的存在下，使用催化量的2.5％InCl 3和2.5％PbCl 2（THF，0–50°C），使用市售锰粉制备官能化的芳基锰化合物。另外，苄基锰试剂是在25°C左右的条件下获得的。使用市售锰粉，催化量为2.5％InCl 3和2.5％PbCl 2时，产率为70-80％（在没有LiCl的情况下）。所得的有机锰试剂经过平滑的1，2-加成，酰化，烯丙基取代，Pd催化的交叉偶联和铜催化的共轭物加成，以良好的收率提供了所需的产物。