N-(1-甲基环戊基)苯甲酰胺 | 107272-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-甲基环戊基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-1-methylcyclopentane-benzamide
• 英文别名: N-(1-methyl-cyclopentyl)-benzamide；N-(1-Methyl-cyclopentyl)-benzamid；1-Benzamino-1-methyl-cyclopentan；N-(1-Methylcyclopentyl)benzamide
• CAS: 107272-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: UHXZKPJGQWZDTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  372.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊醇 、 苯甲腈 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N-(1-甲基环戊基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体通过Ritter化学方法高效合成酰胺

  摘要：

  已证明布朗斯台德酸性咪唑鎓离子液体[BMIM（SO 3 H）] [OTf]通过醇与腈的Ritter反应在温和条件下作为高产率合成多种酰胺的催化剂。作为碳正离子化生成步骤的替代方法，固定在[BMIM] [PF 6 ]离子液体中的NOPF 6用于溴化物与腈的Ritter反应以及用于从金刚烷和腈合成金刚烷酰胺的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.028

文献信息

• Synthesis of amides using the Ritter reaction with bismuth triflate catalysis
  作者：Emmanuel Callens、Andrew J. Burton、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.023

  日期：2006.12

  N-tert-Alkyl and aryl amides were obtained by a Ritter reaction of various nitriles with tertiary alcohols in the presence of a catalytic amount of bismuth triflate.

  ñ -叔-烷基和芳基酰胺通过与各种腈的Ritter反应，得到叔在三氟甲磺酸铋催化量的存在下的醇。
• 一种有机中间体N-(1-甲基环戊基)-苯甲酰胺的制备方法
  申请人：南通敏言生物医药科技有限公司

  公开号：CN116947675A

  公开（公告）日：2023-10-27

  本发明公开了一种有机中间体N‑(1‑甲基环戊基)‑苯甲酰胺的制备方法，涉及有机合成技术领域。包括以下步骤：S1：1‑甲基环戊醇、苯甲氰和硫酸为原料，在和溶剂的存在下，冰浴下滴加硫酸进行缩合反应制备N‑(1‑甲基环戊基)‑苯甲酰胺；S2：反应结束后，反应液慢慢倒入冰水中，析出大量灰白色固体，过滤，水淋洗，干燥，即可得到有机中间体N‑(1‑甲基环戊基)‑苯甲酰胺；所述步骤S1中，1‑甲基环戊醇、苯甲氰、硫酸和溶剂的用量比例按质量计为：1‑甲基环戊醇:苯甲氰:硫酸:溶剂＝1:1.08‑1.34:1.03‑1.27:4.25‑5.61。本发明与现有技术的区别在于，分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率高，达到94％以上，能耗少，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
• KOZIARA A.; OSOWSKA-PACEWICKA K.; ZAWADZKI S.; ZWIERZAK A., SYNTHESIS,(1987) N 5, 487-489
  作者：KOZIARA A.、 OSOWSKA-PACEWICKA K.、 ZAWADZKI S.、 ZWIERZAK A.

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient synthesis of amides via Ritter chemistry with ionic liquids
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Sarah N. Waters、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.028

  日期：2011.2

  as catalyst for the high yield synthesis of a wide variety of amides under mild conditions via the Ritter reaction of alcohols with nitriles has been demonstrated. As alternative methods for the carbocation generation step, NOPF6 immobilized in [BMIM][PF6] ionic liquid was used in the Ritter reaction of bromides with nitriles and for the synthesis of adamantyl amides from adamantane and nitriles.

  已证明布朗斯台德酸性咪唑鎓离子液体[BMIM（SO 3 H）] [OTf]通过醇与腈的Ritter反应在温和条件下作为高产率合成多种酰胺的催化剂。作为碳正离子化生成步骤的替代方法，固定在[BMIM] [PF 6 ]离子液体中的NOPF 6用于溴化物与腈的Ritter反应以及用于从金刚烷和腈合成金刚烷酰胺的方法。