苯甲硫基乙酰腈 | 17377-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲硫基乙酰腈
• 英文名称: alpha-(benzylmercapto)acetonitrile
• 英文别名: 2-(benzylthio)acetonitrile；2-benzylthioacetonitrile；benzylthioacetonitrile；(phenylmethylthio)acetonitrile；benzylsulfanyl-acetonitrile；Benzylthioacetonitril；(Benzylsulfanyl)acetonitrile；2-benzylsulfanylacetonitrile
• CAS: 17377-30-9
• 化学式: C₉H₉NS
• mdl: MFCD00019834
• 分子量: 163.243
• InChiKey: LMQUKUCRNPUBOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252 °C
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  硫代乙酸苄酯	benzylthioacetate	32362-99-5	C9H10OS	166.244
  苄硫醇	phenylmethanethiol	100-53-8	C7H8S	124.207
  ——	cyclohexyl benzyl sulfide	19843-98-2	C13H18S	206.352

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(苯甲基巯基)乙醛	benzylsulfanylacetaldehyde	7401-37-8	C9H10OS	166.244
  ——	benzylsulfanyl-thioacetic acid amide	337528-89-9	C9H11NS2	197.325
  ——	2-(benzylthio)acetamidine	10378-69-5	C9H12N2S	180.274
  2-(苄基磺酰基)乙腈	2-phenylmethanesulfonylacetonitrile	177703-80-9	C9H9NO2S	195.242

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲硫基乙酰腈 在 哌啶 、 聚合甲醛 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1-苄基磺酰基哌啶
  参考文献：
  名称：

  A Novel Cyclopropanation

  摘要：

  苯甲醛和甲基α-苄基磺酰乙酸酯之间的反应产生了甲基(E)-α-苄基磺酰-β-苯丙烯酸甲酯作为唯一的Knoevenagel加合物。α-苄基磺酰乙腈和多聚甲醛之间的相关缩合反应以适度产率合成了反-1-苄基磺酰-2-苯基环丙烷-1-碳腈。这些产物结构通过X射线晶体学分析得以确认。苯基亚砜在环丙烷形成过程中被排除为中间体。

  DOI：

  10.1071/ch9960243
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯甲硫基乙酰腈
  参考文献：
  名称：

  Singh, Harjit; Malhotra, Nageshwar; Batra, Manohar S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 272 - 273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Allylic and Benzylic Sulfides from the Corresponding Dithiocarbonates
  作者：Xiyan Lu、Zhijie Ni

  DOI：10.1055/s-1987-27849

  日期：——

  Allylic and benzylic sulfides are prepared from O-(2-alkenyl) or S-(2-alkenyl) S-alkyl and O-benzyl S-alkyl dithiocarbonates in the presence of palladium(0)-phosphine complex as a catalyst.

  烯丙基和苄基硫化物是在存在钯(0)-膦配合物催化剂的条件下，由O-(2-烯烃基)或S-(2-烯烃基) S-烷基和O-苄基 S-烷基二硫氨基碳酸酯制备的。
• [EN] ION PAIR CATALYSIS OF TUNGSTATE AND MOLYBDATE<br/>[FR] CATALYSE PAR PAIRE D'IONS DE TUNGSTATE ET DE MOLYBDATE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2017164813A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  D The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.

  本发明涉及离子对催化剂(I)，包括阳离子双胍基配体(A)和过氧钼酸根离子(B)。本发明还涉及离子对催化剂(III)，包括阳离子双胍基配体(C)和过氧钨酸根离子(D)。此外，本发明还涉及所述催化剂在合成对映富集亚砜中的应用。
• Iron-catalysed carbene-transfer reactions of diazo acetonitrile
  作者：Claire Empel、Katharina J. Hock、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8ob01991f

  日期：——

  A continuous-flow protocol for the synthesis of diazo acetonitrile was developed. It was further applied in iron-catalysed insertion reactions of diazo acetonitrile into N–H and S–H bonds to yield valuable α-substituted acetonitrile, including gram-scale synthesis.

  开发了用于重氮乙腈合成的连续流方案。它进一步应用于重氮乙腈在铁催化的N–H和S–H键的铁催化插入反应中，生成有价值的α-取代的乙腈，包括克级合成。
• Dealkylative intercepted rearrangement reactions of sulfur ylides
  作者：Claire Empel、Katharina J. Hock、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8cc08821g

  日期：——

  Sulfur ylides are well-known to undergo sigmatropic rearrangement reaction. Herein, we describe a novel reactivity of sulfur ylides, which provides access to the product of a formal functional group metathesis upon dealkylative interception of the rearrangement process. Using a simple iron catalyst and in situ generated diazoalkanes this method provides access to α-mercaptoacetonitrile derivatives

  众所周知，硫酰化物会发生σ重排反应。在本文中，我们描述了一种新型的硫酰化物反应性，该反应性可在脱烷基截留重排过程后提供对正规官能团复分解产物的访问。使用简单的铁催化剂和原位生成的重氮烷烃，该方法可提供α-巯基乙腈衍生物的使用权。
• Polycyclic dihydrothiazoles having substituted alkyl radicals in the two-position, process for their preparation, and their use as pharmaceuticals
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06387935B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  The invention relates to polycyclic dihydrothiazoles, and to their physiologically acceptable salts and physiologically functional derivatives. The compounds are according to formula I: in which the radicals have the meanings indicated, and their physiologically acceptable salts and process for their preparation are described. The compounds are suitable, for example, for use as anorectics.

  本发明涉及多环二氢噻唑类化合物，以及其生理上可接受的盐和生理功能衍生物。该化合物符合以下公式I：其中基团具有所示含义，并描述了它们的生理上可接受的盐和制备方法。该化合物例如适用于作为压食剂使用。