5-hydroxy-6β-matridin-15-one | 109717-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 5-hydroxy-6β-matridin-15-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-6β-matridin-15-on
• CAS: 109717-34-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: VQYBAEAOOJBSTR-RJZRQDKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6β-matridin-15-one 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 6β-matridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2176,2186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-6,7-dehydro-matrin 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以40 %的产率得到5-hydroxy-6β-matridin-15-one
  参考文献：
  名称：

  苦参碱类化合物的全合成

  摘要：

  报道了三种非对映苦参碱天然产物的全合成。8 步合成从简单的无环前体开始，形成四环天然产物框架的所有 4 个环，并形成目标结构 20 个共价键中的 10 个。交叉共轭三烯位于无环支化结构的核心。该前体通过两个独立的分子内环加成的精心安排的序列折叠成四环天然产物框架。随后的后期氢化伴随着应变释放氧化还原差向异构化以提供三种天然产物。以同样的方式制备了前所未有的卡巴类似物。苦参碱的半合成操作提供了获得 10 种额外天然产物的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09804