7-(Thienyl-2-acetylamino)-3-methylcephamcarbonsaeure-4 | 34691-02-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-(Thienyl-2-acetylamino)-3-methylcephamcarbonsaeure-4
• 英文别名: 7-(Thiophen-2-acetamido)-3-methyl-3-cephem-4-carbonsaeure；(6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；3-methyl-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 34691-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 338.408
• InChiKey: KCCXIEAFHKKZLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 - 161°C
• 沸点：
  725.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

概述

头孢噻吩酸是合成头孢噻吩钠和头孢西丁钠的原料。其中，头孢噻吩钠属于第一代头孢类抗生素，而头孢西丁钠则属于第二代广谱头孢类抗生素。关于头孢噻吩酸的合成方法，早期已有多种报道。通常情况下，从7-ACA以钠盐形式在水相中与噻吩乙酰氯进行酰胺反应后，再调节pH值析出头孢噻吩酸。另一种方法是先对7-ACA进行保护处理后再与噻吩乙酰氯反应，反应结束后加入碱液将产物转化为头孢噻吩钠并转移至水相，随后通过调节pH值再次析出头孢噻吩酸。

这两种合成方法均存在不易干燥和收率低的问题。此外，头孢噻吩酸在存放过程中还容易发生颜色变化，给其后续的使用带来不便。特别是用于制备头孢西丁钠时需要较低水分含量的头孢噻吩酸，这会增加干燥过程中的难度，并可能带来质量隐患。头孢噻吩杂质A是在合成头孢噻吩过程中产生的副产物。

用途

头孢噻吩杂质A主要用于含量测定及对照品。