(S)-2-tert-butyl-2,3,5-trimethyl-2,3-dihydro-imidazol-4-one-1-oxide | 912672-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-butyl-2,3,5-trimethyl-2,3-dihydro-imidazol-4-one-1-oxide
• 英文别名: (2R)-2-tert-butyl-2,3,5-trimethyl-1-oxidoimidazol-1-ium-4-one
• CAS: 912672-79-8
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: JKZFWRFRSJMQPN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butyl-2,3,5-trimethyl-2,3-dihydro-imidazol-4-one-1-oxide 、 乙酸炔丙酯 在 Dimethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到[(3aS,6R)-6-tert-butyl-3a,5,6-trimethyl-4-oxo-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazol-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  New chiral nitrones as precursors of α,α-disubstituted amino-acids, according to the SRS principle

  摘要：

  The preparation of new enantiopure cyclic nitrones based on the 1-oxy-2,3-dihydro-imidazol-4-one ring is described. The addition of arylmagnesium or alkynylzinc reagents to these nitrones can be achieved with total enantio- and diastereoselectivity, leading to alpha,alpha-disubstituted amino-acid precursors. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.046
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-butyl-2,3,5-trimethylimidazolidin-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到(S)-2-tert-butyl-2,3,5-trimethyl-2,3-dihydro-imidazol-4-one-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  New chiral nitrones as precursors of α,α-disubstituted amino-acids, according to the SRS principle

  摘要：

  The preparation of new enantiopure cyclic nitrones based on the 1-oxy-2,3-dihydro-imidazol-4-one ring is described. The addition of arylmagnesium or alkynylzinc reagents to these nitrones can be achieved with total enantio- and diastereoselectivity, leading to alpha,alpha-disubstituted amino-acid precursors. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.046