4-methylene-1-tosylpyrrolidin-3-ol | 1204766-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylene-1-tosylpyrrolidin-3-ol
• 英文别名: 4-Methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 1204766-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: WACDFCCAJSWFNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 氢气 、 platinum(II) chloride 、 tin(ll) chloride 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 4-methylene-1-tosylpyrrolidin-3-ol 、 3-甲基-1-(对甲苯磺酰基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  炔-烯酮、炔-醛和炔-二烯的铂催化加氢环化

  摘要：

  Pt 配合物在磷烷配体、SnCl2 和 H2 的存在下用于炔烃与亲电试剂在环境友好的氢化条件下的偶联反应，以中等至良好的产率提供五元和六元环还原产物。氘标记研究表明催化循环的发生，包括从铂-氢化物配合物加氢金属化为炔烃的二重中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901005

文献信息

• Platinum-Catalyzed Hydrogenative Cyclization of Yne-Enones, Yne-Aldehydes, and Yne-Dienes
  作者：Mahadev P. Shinde、Xi Wang、Eun Joo Kang、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.200901005

  日期：2009.12

  phosphane ligands, SnCl2, and H2 for coupling reactions of alkynes with electrophiles under environmentally benign hydrogenation conditions, providing five- and six-membered cycloreduction products in moderate to good yield. Deuterium labeling studies suggested the occurrence of a catalytic cycle including the diploar intermediate derived from hydrometalation of a platinum–hydride complex to the alkyne.

  Pt 配合物在磷烷配体、SnCl2 和 H2 的存在下用于炔烃与亲电试剂在环境友好的氢化条件下的偶联反应，以中等至良好的产率提供五元和六元环还原产物。氘标记研究表明催化循环的发生，包括从铂-氢化物配合物加氢金属化为炔烃的二重中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Palladium(0)‐Catalyzed <i>Anti</i> ‐Selective Addition‐Cyclizations of Alkynyl Electrophiles
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Kazuya Ito、Tatsuhiko Ueno、Mitsugu Shiraishi、Yoshinori Kondo、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/chem.202203068

  日期：2023.1.27

  Palladium(0)/monophosphine complexes catalyze anti-selective arylative cyclizations of alkynyl electrophiles with organometallic reagents. Remarkably, the regioselectivity in the cyclization of conjugated diyne-aldehydes can be controlled by a choice of the phosphine ligand, with triphenylphosphine and tricyclohexylphosphine leading to the exclusive formation of 2-alkylidene-cyclopentanol and 2-cyclohexen-1-ol

  钯 (0)/单膦配合物催化炔基亲电子试剂与有机金属试剂的反选择性芳基化环化。值得注意的是，共轭二炔醛环化的区域选择性可以通过选择膦配体来控制，三苯基膦和三环己基膦分别导致 2-亚烷基-环戊醇和 2-环己烯-1-醇衍生物的排他性形成。
• Pt(II)-Catalyzed Cyclization of Alkyne-aldehydes
  作者：Jong-Tai Hong、Min-Jung Kang、Hye-Young Jang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.2085

  日期：2010.7.20

  processes utilizing hydrogen, we previously reported the Pt-catalyzed hydrogenative cyclization of a variety of unsaturated π-systems including limited examples of alkyne-aldehydes. 3 This study examined a wide range of substrate scopes of alkyne-aldehydes under the Pt-catalyzed hydrogenative cyclization conditions, providing the mechanistic details and full understanding of this reaction mode. To optimize

  炔醛的还原环化受到了相当多的关注，因为涉及烯丙醇单元的相应环化产物可用作天然产物和药物中的有用构件。1 因此，在一系列还原剂的存在下，研究了过渡金属催化的炔-醛环化。在还原环化条件中，氢介导的还原环化被认为是对环境无害的方法，以良好的收率和优异的选择性提供了广泛的环化产物。1f,1g,2,3 作为开发利用氢的绿色化学过程的持续努力，我们之前报道了 Pt 催化的各种不饱和 π-系统的氢化环化，包括有限的炔醛实例。3 本研究检测了 Pt 催化氢化环化条件下炔烃醛的广泛底物范围，提供了机理细节和对该反应模式的全面理解。为了优化反应条件，将 4-甲基-N-(2-氧代乙基)-N-(3-苯基丙-2-炔基)苯磺酰胺 1a 添加到含有 PtCl2 (5 mol%)、P(Ph- 2,4,6-OMe3)3 (5 mol%) 和 SnCl2 (25 mol%) 在 1 个大气压的 H2 下得到还原环化产物 1b、加氯环化产物