heptyl β-D-maltoside | 884382-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: heptyl β-D-maltoside
• 英文别名: heptyl β-maltoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-heptoxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 884382-98-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₁₁
• 分子量: 440.488
• InChiKey: SFYPRNXNFGGELX-CRINDFDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-heptyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 生成 heptyl β-D-maltoside
  参考文献：
  名称：

  烷基β-D-麦芽糖苷的溶液性质

  摘要：

  烷基β-D-麦芽糖苷是一类重要的基于糖的非离子表面活性剂，已得到广泛研究。然而，仍然有必要进一步研究它们的两亲结构-表面性质关系。在本文中，我们报告了合成烷基β-D-麦芽糖苷（6a - 6i，n = 6-18），包括其亲水亲脂平衡（HLB）值，水溶性，吸湿性，保湿能力，起泡能力，表面张力，热致变相行为和皮肤刺激性。它们的HLB值和水溶性随着烷基链长度的增加而降低。己基β-D-麦芽糖苷表现出最强的吸湿性和保湿能力。癸基β-D-麦芽糖苷和十二烷基β-D-麦芽糖苷具有出色的发泡能力和发泡稳定性。此外，烷基β - D-麦芽糖苷的临界胶束浓度（CMC）（6a - 6g，n  = 6-14）及其在CMC处的表面张力随着烷基链长度的增加而降低。最后，烷基β-D-麦芽糖苷（6a– 6g）在皮肤刺激性评估中应被视为安全的表面活性剂。

  DOI：

  10.1002/jsde.12281

文献信息

• Highly β-Selective Glycosylation Reactions for the Synthesis of ω-Functionalized Alkyl β-Maltoside as a Co-crystallizing Detergent
  作者：M. A. Hossain、S. M. A. Hakim Siddiki、M. Elias、M. M. Rahman、M. A. R. Jamil

  DOI：10.1134/s1070428020100231

  日期：2020.10

  Methods have been reported for the preparation of ω-functionalized alkyl maltoside and glycoside detergents via a simple and inexpensive synthetic route. The key step was stannic chloride-mediated glycosylation of long-chain alcohols or thiols with maltose octaacetate at 0 or –10°C, respectively, within a very short time (isolated yield 17–44%), which provided more than 98% β-selectivity.

  已经报道了通过简单且廉价的合成路线制备ω-官能化烷基麦芽糖苷和糖苷去污剂的方法。关键步骤是氯化锡介导的长链醇或硫醇与麦芽糖八乙酸酯分别在 0 或 –10°C 下在很短的时间内进行糖基化（分离产率 17–44%），提供超过 98% 的 β -选择性。
• Markovic, Zoran; Predojevic, Jasmina; Manojlovic, Nedeljko T., Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2011, vol. 25, # 1, p. 83 - 90
  作者：Markovic, Zoran、Predojevic, Jasmina、Manojlovic, Nedeljko T.

  DOI：——

  日期：——