(-)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(3-methoxyphenyl)acetate | 1268259-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(3-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(3-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 1268259-27-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: ABBKIBONHNVUAI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 methyl 2-diazo-2-(3-methoxyphenyl)acetate 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 (R)-6,6'-di(naphthalen-2-yl)-1,1'-spirobiindanyl-7,7'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以94%的产率得到(-)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(3-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称N ？铑和手性螺磷酸协同催化的H插入反应

  摘要：

  所以附近以便SPA：非手性二铑（II）羧酸盐和手性螺环磷酸（SPA）协同催化的不对称N 在低催化剂负载高对映选择性，高收率，且快速反应速率ħ插入反应（参见方案将Boc =叔-丁氧羰基，TPA =三苯乙酰基）。手性螺线磷酸辅助不对称质子转移被认为是手性诱导步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201105485

文献信息

• Asymmetric NH Insertion Reaction Cooperatively Catalyzed by Rhodium and Chiral Spiro Phosphoric Acids
  作者：Bin Xu、Shou-Fei Zhu、Xiu-Lan Xie、Jun-Jie Shen、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201105485

  日期：2011.11.25

  dirhodium(II) carboxylates and chiral spiro phosphoric acids (SPA) cooperatively catalyzed asymmetric NH insertion reactions with high enantioselectivity, high yields, and fast reaction rates at low catalyst loading (see scheme; Boc=tert‐butyloxycarbonyl, TPA=triphenylacetyl). Chiral spiro phosphoric acid assisted asymmetric proton transfer is proposed as the chiral induction step.

  所以附近以便SPA：非手性二铑（II）羧酸盐和手性螺环磷酸（SPA）协同催化的不对称N 在低催化剂负载高对映选择性，高收率，且快速反应速率ħ插入反应（参见方案将Boc =叔-丁氧羰基，TPA =三苯乙酰基）。手性螺线磷酸辅助不对称质子转移被认为是手性诱导步骤。