5-(3-acetoxyprop-1-ynyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran | 1233720-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-(3-acetoxyprop-1-ynyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran
• CAS: 1233720-62-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: VMSXTVQPJJNZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-acetoxyprop-1-ynyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以90%的产率得到demethoxyegonol acetate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩酚，烯醇及相关类似物的全合成

  摘要：

  已开发出有效且通用的合成方案，用于全合成艾兰地洛尔，烯醇和一些相关类似物。这里描述的关键转化涉及苯并呋喃和Sonogashira偶联的两步构建，并且从容易获得的试剂开始证明是方便有效的。 苯并呋喃-交叉偶联-McMurry反应-Sonogashira偶联-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219224
• 作为产物：
  描述：

  乙酸炔丙酯 、 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-bromobenzofuran 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到5-(3-acetoxyprop-1-ynyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩酚，烯醇及相关类似物的全合成

  摘要：

  已开发出有效且通用的合成方案，用于全合成艾兰地洛尔，烯醇和一些相关类似物。这里描述的关键转化涉及苯并呋喃和Sonogashira偶联的两步构建，并且从容易获得的试剂开始证明是方便有效的。 苯并呋喃-交叉偶联-McMurry反应-Sonogashira偶联-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219224