(R)-2-isopropyl-4-oxo-4-(1H-pyrrol-1-yl)butanenitrile | 1360472-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (R)-2-isopropyl-4-oxo-4-(1H-pyrrol-1-yl)butanenitrile
• 英文别名: (2S)-4-oxo-2-propan-2-yl-4-pyrrol-1-ylbutanenitrile
• CAS: 1360472-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: VKTLMPPPHMDTCK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)pent-2-en-1-one 、 丙酮氰醇 在 rubidium carbonate 、 Br^(1-)*C₅₅H₅₁N₄O₃⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(R)-2-isopropyl-4-oxo-4-(1H-pyrrol-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于氰化物不对称共轭加成的多功能相转移催化剂的结构研究指导开发

  摘要：

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。

  DOI：

  10.1002/anie.201105536

文献信息

• Structural Study-Guided Development of Versatile Phase-Transfer Catalysts for Asymmetric Conjugate Additions of Cyanide
  作者：Brian A. Provencher、Keith J. Bartelson、Yan Liu、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.201105536

  日期：2011.11.4

  Unprecedented phase‐transfer catalysts for the first example of an organocatalytic asymmetric conjugate addition of cyanide with acetone cyanohydrin are reported (see scheme). Utilizing an accessible cupreidinium salt and a cyanation reagent suitable for industrial scale, this reaction holds significant promise for practical asymmetric synthesis. The catalysts were developed as a result of key structural

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。