N-((R)-1-Amino-3-benzyloxy-propyl)-2-(2-nitro-phenyl)-isobutyramide | 469870-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((R)-1-Amino-3-benzyloxy-propyl)-2-(2-nitro-phenyl)-isobutyramide
• 英文别名: N-[(1R)-1-amino-3-phenylmethoxypropyl]-2-methyl-2-(2-nitrophenyl)propanamide
• CAS: 469870-29-9
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₄
• 分子量: 371.436
• InChiKey: DQPWKWNNLOEXME-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((R)-1-Amino-3-benzyloxy-propyl)-2-(2-nitro-phenyl)-isobutyramide 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-2-（邻硝基苯基）乙酰基（DMNA）作为胺的辅助裂解保护基

  摘要：

  探索了2,2-二甲基-2-（邻硝基苯基）乙酰基（DMNA）作为胺的辅助裂解保护基，并开发了一步脱保护条件以在存在Pd–C的情况下使用氢化作用将其有效去除或PtO 2催化剂和10％HOAc的甲醇溶液。发现DMNA对于使用霍夫曼重排的合成宝石-二氨基化合物特别有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00891-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyloxy-2-[2-methyl-2-(2-nitro-phenyl)-propionylamino]-butyramide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到N-((R)-1-Amino-3-benzyloxy-propyl)-2-(2-nitro-phenyl)-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-2-（邻硝基苯基）乙酰基（DMNA）作为胺的辅助裂解保护基

  摘要：

  探索了2,2-二甲基-2-（邻硝基苯基）乙酰基（DMNA）作为胺的辅助裂解保护基，并开发了一步脱保护条件以在存在Pd–C的情况下使用氢化作用将其有效去除或PtO 2催化剂和10％HOAc的甲醇溶液。发现DMNA对于使用霍夫曼重排的合成宝石-二氨基化合物特别有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00891-2

文献信息

• 2,2-Dimethyl-2-(o-nitrophenyl)acetyl (DMNA) as an assisted cleavage protecting group for amines
  作者：Yongying Jiang、Jun Zhao、Longqin Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00891-2

  日期：2002.5

  2,2-Dimethyl-2-(o-nitrophenyl)acetyl group (DMNA) was explored as an assisted cleavage protecting group for amines and a one-step deprotection condition was developed for its efficient removal using hydrogenation in the presence of Pd–C or PtO2 catalyst and 10% HOAc in MeOH. DMNA was found to be especially useful for the synthesis of gem-diamino compounds using Hofmann rearrangement.

  探索了2,2-二甲基-2-（邻硝基苯基）乙酰基（DMNA）作为胺的辅助裂解保护基，并开发了一步脱保护条件以在存在Pd–C的情况下使用氢化作用将其有效去除或PtO 2催化剂和10％HOAc的甲醇溶液。发现DMNA对于使用霍夫曼重排的合成宝石-二氨基化合物特别有用。