2-(4-Benzyloxy-butyl)-N,N'-bis-((S)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-2-methyl-malonamide | 364356-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Benzyloxy-butyl)-N,N'-bis-((S)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-2-methyl-malonamide
• 英文别名: N,N'-bis[(2S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]-2-methyl-2-(4-phenylmethoxybutyl)propanediamide
• CAS: 364356-68-3
• 化学式: C₂₇H₄₆N₂O₅
• 分子量: 478.673
• InChiKey: YUDYUEXWIXUEFL-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Benzyloxy-butyl)-N,N'-bis-((S)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-2-methyl-malonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4S)-4-tert-butyl-2-[2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-6-phenylmethoxyhexan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  不溶性聚合物结合双-恶唑啉铜（II）配合物：对映选择性Mukaiyama羟醛反应的高效多相催化剂。

  摘要：

  聚苯乙烯负载的双恶唑啉1与三氟甲磺酸铜（II）形成络合物，是一种高效的催化剂，用于甲硫基乙烯酮缩醛与丙酮酸甲酯的异质催化对映选择性Mukaiyama醛醇缩合反应（产率约90％，ee约90％） 。可以通过简单的过滤来回收催化剂，并且可以重复使用几次而不会降低对映选择性。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2519::aid-anie2519>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)butyl 4-methylbenzenesulfonate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.58h， 生成 2-(4-Benzyloxy-butyl)-N,N'-bis-((S)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-2-methyl-malonamide
  参考文献：
  名称：

  不溶性聚合物结合双-恶唑啉铜（II）配合物：对映选择性Mukaiyama羟醛反应的高效多相催化剂。

  摘要：

  聚苯乙烯负载的双恶唑啉1与三氟甲磺酸铜（II）形成络合物，是一种高效的催化剂，用于甲硫基乙烯酮缩醛与丙酮酸甲酯的异质催化对映选择性Mukaiyama醛醇缩合反应（产率约90％，ee约90％） 。可以通过简单的过滤来回收催化剂，并且可以重复使用几次而不会降低对映选择性。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2519::aid-anie2519>3.0.co;2-d

文献信息

• An Insoluble Polymer-Bound Bis-Oxazoline Copper(II) Complex: A Highly Efficient Heterogeneous Catalyst for the Enantioselective Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Simonetta Orlandi、Alessandro Mandoli、Dario Pini、Piero Salvadori

  DOI：10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2519::aid-anie2519>3.0.co;2-d

  日期：2001.7.2

  polystyrene-supported bis-oxazoline 1 forms a complex with copper(II)triflate that is a highly effective catalyst for the heterogeneously catalyzed enantioselective Mukaiyama aldol reaction of silylthioketene acetals with methyl pyruvate (ca. 90 % yield, ca. 90 % ee). The catalyst can be recovered by simple filtration and reused several times without a decline in enantioselectivity.

  聚苯乙烯负载的双恶唑啉1与三氟甲磺酸铜（II）形成络合物，是一种高效的催化剂，用于甲硫基乙烯酮缩醛与丙酮酸甲酯的异质催化对映选择性Mukaiyama醛醇缩合反应（产率约90％，ee约90％） 。可以通过简单的过滤来回收催化剂，并且可以重复使用几次而不会降低对映选择性。