N-(2,2,2-trifluoroethyl)-p-methoxybenzimidoyl chloride | 474940-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoroethyl)-p-methoxybenzimidoyl chloride
• 英文别名: 4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 474940-67-5
• 化学式: C₁₀H₉ClF₃NO
• 分子量: 251.636
• InChiKey: DLIVDXFUTKLXKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoroethyl)-p-methoxybenzimidoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以50%的产率得到5-(p-methoxyphenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  异亚酰胺到酰亚胺和叠氮化物到四唑的异构化反应中决定氮转化率的方法：直接观察由三氟乙基稳定的中间体

  摘要：

  N-烷基-和N-三氟烷基苯甲酰氯2在乙酸盐或乙酸盐存在下的反应叠氮化物离子首先导致形成相应的异酰亚胺4（Z）和酰亚胺基叠氮化物8（Z）（两者均可通过光谱观察）。这些是通过腈的亲核捕获形成的阳离子 3在有机水溶液中。随后，这些亚胺基乙酸酯和叠氮化物 重新排列以更稳定 酰亚胺 5或四唑 9。这些重排的特点是对溶剂极性和对所添加盐的不敏感性，表明决定速率的步骤是该化合物最初形成的Z-异构体的异构化亚胺到E-异构体（亚胺 氮 倒置）而不是随后的N→O 酰基 转移或 环化。哈米特ρ值（-0.4），对于叠氮化物亚胺到的重排作用得到四唑，与速率确定步骤为（氮 倒置）是相似的。 氮 这些倒置 亚胺因此系统是显著较慢（约10倍相对于乙基）上存在三氟乙基 氮。

  DOI：

  10.1039/b202005j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoroethyl)-p-methoxybenzamide 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-(2,2,2-trifluoroethyl)-p-methoxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  异亚酰胺到酰亚胺和叠氮化物到四唑的异构化反应中决定氮转化率的方法：直接观察由三氟乙基稳定的中间体

  摘要：

  N-烷基-和N-三氟烷基苯甲酰氯2在乙酸盐或乙酸盐存在下的反应叠氮化物离子首先导致形成相应的异酰亚胺4（Z）和酰亚胺基叠氮化物8（Z）（两者均可通过光谱观察）。这些是通过腈的亲核捕获形成的阳离子 3在有机水溶液中。随后，这些亚胺基乙酸酯和叠氮化物 重新排列以更稳定 酰亚胺 5或四唑 9。这些重排的特点是对溶剂极性和对所添加盐的不敏感性，表明决定速率的步骤是该化合物最初形成的Z-异构体的异构化亚胺到E-异构体（亚胺 氮 倒置）而不是随后的N→O 酰基 转移或 环化。哈米特ρ值（-0.4），对于叠氮化物亚胺到的重排作用得到四唑，与速率确定步骤为（氮 倒置）是相似的。 氮 这些倒置 亚胺因此系统是显著较慢（约10倍相对于乙基）上存在三氟乙基 氮。

  DOI：

  10.1039/b202005j