1-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)imidazole | 1507306-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)imidazole
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-imidazol-1-ylpyridine；2,3,5,6-tetrafluoro-4-imidazol-1-ylpyridine
• CAS: 1507306-29-7
• 化学式: C₈H₃F₄N₃
• 分子量: 217.126
• InChiKey: BKAWFUCNRNYCPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)imidazole 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-allyl-N-(3,5,6-trifluoro-4-(1H-imidazol-1-yl)pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  自由基ipso-取代导致氟7-氮杂吲哚和氟7-氮杂吲哚的碳-氟键

  摘要：

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的罕见例子，导致高度官能化的5,6-二氟-7-氮杂二氢吲哚。在N-苄基-四唑衍生物的情况下，观察到了意外的氢原子易位和断裂，并损失了分子氮并形成了腈。

  DOI：

  10.1021/ol500985f
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 五氟吡啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到1-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓盐中的芳烃-全氟芳烃-阴离子堆积和氢键相互作用用于极性的晶体工程

  摘要：

  1-（2,3,5,6- tetrafluoropyridyl）-3-苄基咪唑溴化物的晶体结构具有Ç 6 ħ 5 ...Ç 5 ˚F 4 Ñ···溴-该阳离子链接成链的相互作用，N（ C）C–H··Br –相互作用将链连接成片，而N 2 C–H···Br –相互作用将片彼此连接。结果，它是极性的（Pna 2 1）。密度泛函理论计算表明，阳离子与溴化物阴离子之间相互作用的强度为N 2 C–H··Br – > N（C）C–H··Br – > C6 H 5 ···C 5 F 4 N···Br –。所述N个的预防2 C-H···溴-通过用甲基通向被两个C连接的二聚体的氢原子的取代相互作用6 ħ 5 ...Ç 5 ˚F 4 Ñ···溴-相互作用。通过用甲基取代氢来防止N（C）C–H··Br –相互作用可允许阳离子链，但是由于N 2 C–H··Br –相互作用将链链接在一起，因此没有工作表之间的强烈互动。Ar···C

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01077