N-(1-金刚烷基)吡啶-4-甲酰胺 | 24813-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(1-金刚烷基)吡啶-4-甲酰胺
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)isonicotinamide
• 英文别名: N-(1-Adamantyl)isonicotinamide；N-(1-adamantyl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 24813-24-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: ZYHRNAFWSGXHDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Na[trans-RuCl₄(DMSO)₂] 、 N-(1-金刚烷基)吡啶-4-甲酰胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  宿主-客体复合物中的空间顺磁NMR效应：具有大环载体的潜在钌（III）金属药物

  摘要：

  在过去的几十年中，对顺磁性的钌（III）化合物作为抗癌金属药物的潜力进行了广泛的研究。然而，这些钌化合物在生物体内的运输和分配方式仍未得到充分的研究。在这项工作中，我们制备了几种新的结构通式为Na + [反式Ru III Cl 4（DMSO）（L）] -（DMSO =二甲基亚砜）的钌（III）化合物，其中L代表与金刚烷，一种疏水的化学基团。这些化合物与环糊精（CD）和葫芦丝的大环载体的超分子相互作用[ n尿嘧啶（CB）家族通过NMR光谱，X射线衍射分析，等温滴定量热法和相对论DFT方法进行了研究。顺磁性客体在宿主大环上的远距离超精细NMR效应与它们之间的距离及其在宿主—客体复合物中的相对取向有关。可将以此方式研究的CD和CB大环载体与载体结合，从而将药物载体系统吸引至特定的生物学靶标，因此我们的研究为基于钌的抗癌金属药物的靶向递送领域带来了新的可能性（ III）化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b03233
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.28h， 生成 N-(1-金刚烷基)吡啶-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用膦/氟化物脱氧氟化试剂系统直接从羧酸中获取酰基氟

  摘要：

  提出了一种快速简单的羧酸脱氧氟化方法。该协议使用了商品化学品（PPh 3，NBS，氟化物），在温和条件下可提供高收率的产品。通过NMR光谱法鉴定了关键的反应中间体酰氧基phosph离子。布朗斯台德酸性条件对于有效的CF键形成至关重要。该协议显示出可扩展性，高官能团耐受性，化学选择性和易于纯化的产品。建立了活性药物成分的脱氧氟化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00197

文献信息

• Carboxyboronate as a Versatile In Situ CO Surrogate in Palladium‐Catalyzed Carbonylative Transformations
  作者：Chieh‐Hung Tien、Alina Trofimova、Aleksandra Holownia、Branden S. Kwak、Reed T. Larson、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.202010211

  日期：2021.2.19

  highlighted in the palladium‐catalyzed aminocarbonylation, alkoxycarbonylation, carbonylative Sonogashira coupling, and carbonylative Suzuki–Miyaura coupling of aryl halides. A variety of amides, esters, (hetero)aromatic ynones, and bis(hetero)aryl ketones were synthesized in good‐to‐excellent yields in a one‐pot fashion.

  羧基-MIDA-硼酸酯的应用（MIDA = N-甲基亚氨基二乙酸）作为各种钯催化转化的原位CO替代物进行了描述。先前曾证明，羧基MIDA硼酸酯是合成硼酸化杂环化合物的长凳稳定的含硼结构单元。本研究表明，羧基-MIDA-硼酸酯除了可用作杂环合成的前体外，它还是一种出色的原位CO替代物，可耐受胺，醇和碳基亲核试剂等反应性功能。在钯催化的氨基羰基化，烷氧基羰基化，羰基化的Sonogashira偶联和芳基卤化物的羰基化的Suzuki-Miyaura偶联中，突出了其广泛的官能团相容性。各种酰胺，酯，（杂）芳族炔酮
• Highly efficient synthesis of amides via Ritter chemistry with ionic liquids
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Sarah N. Waters、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.028

  日期：2011.2

  as catalyst for the high yield synthesis of a wide variety of amides under mild conditions via the Ritter reaction of alcohols with nitriles has been demonstrated. As alternative methods for the carbocation generation step, NOPF6 immobilized in [BMIM][PF6] ionic liquid was used in the Ritter reaction of bromides with nitriles and for the synthesis of adamantyl amides from adamantane and nitriles.

  已证明布朗斯台德酸性咪唑鎓离子液体[BMIM（SO 3 H）] [OTf]通过醇与腈的Ritter反应在温和条件下作为高产率合成多种酰胺的催化剂。作为碳正离子化生成步骤的替代方法，固定在[BMIM] [PF 6 ]离子液体中的NOPF 6用于溴化物与腈的Ritter反应以及用于从金刚烷和腈合成金刚烷酰胺的方法。
• INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20150191439A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds according to formula (Ia) or (Ib) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (Ia′) or (Ib), as described herein.

  提供了符合公式（Ia）或（Ib）的化合物，可以通过与M2跨膜蛋白和其他类似的病毒孔蛋白相互作用，调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性。还提供了一种治疗流感A受影响的疾病状态或感染的方法，包括给予含有一个或多个符合公式（Ia′）或（Ib）的化合物的组合物。
• DANILENKO G. I.; MOXORT N. A.; TRINUS F. P., XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1976, 10, HO 8, 51-53
  作者：DANILENKO G. I.、 MOXORT N. A.、 TRINUS F. P.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Driven Transition-Metal-Free Site-Selective Access to Isonicotinamides
  作者：Chunhua Ma、Yu Tian、Junyan Wang、Xing He、Yuqin Jiang、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02949

  日期：2022.11.18