(2R,3S)-3-(benzyloxy)hex-5-en-2-yl 2-methoxy-4-(methoxymethoxy)-6-(pent-4-en-1-yl)benzoate | 1447922-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzyloxy)hex-5-en-2-yl 2-methoxy-4-(methoxymethoxy)-6-(pent-4-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: [(2R,3S)-3-phenylmethoxyhex-5-en-2-yl] 2-methoxy-4-(methoxymethoxy)-6-pent-4-enylbenzoate
• CAS: 1447922-68-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₆
• 分子量: 468.59
• InChiKey: ZPBJCGGEGIONNV-BWKNWUBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)hex-5-en-2-yl 2-methoxy-4-(methoxymethoxy)-6-(pent-4-en-1-yl)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,4S)-4-hydroxy-14-(methoxymethoxy)-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  (3R,4S)-4-Hydroxylasiodiplodin 的首次全合成：一种简便的立体选择性方法

  摘要：

  (3R,4S)-4-hydroxylasiodiplodin 的第一个全合成描述了从乙酰乙酸甲酯和常用的碳水化合物，d-甘露醇开始，d-甘露醇经常用于有机合成。简便的立体选择性方法涉及作为关键步骤的 Barbier 烯丙基化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317805
• 作为产物：
  描述：

  1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S)-3-(benzyloxy)hex-5-en-2-yl 2-methoxy-4-(methoxymethoxy)-6-(pent-4-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  (3R,4S)-4-Hydroxylasiodiplodin 的首次全合成：一种简便的立体选择性方法

  摘要：

  (3R,4S)-4-hydroxylasiodiplodin 的第一个全合成描述了从乙酰乙酸甲酯和常用的碳水化合物，d-甘露醇开始，d-甘露醇经常用于有机合成。简便的立体选择性方法涉及作为关键步骤的 Barbier 烯丙基化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317805

文献信息

• First Total Synthesis of (3R,4S)-4-Hydroxylasiodiplodin: A Facile and Stereoselective Approach
  作者：Saibal Das、Sheshurao Bujaranipalli、Gyan Eppa

  DOI：10.1055/s-0032-1317805

  日期：——

  A first total synthesis of (3R,4S)-4-hydroxylasiodiplodin is described starting from methyl acetoacetate and a commonly available carbohydrate, d -mannitol, which is regularly used in organic synthesis. The facile and stereoselective approach involves the Barbier allylation and a ring-closing metathesis as key steps.

  (3R,4S)-4-hydroxylasiodiplodin 的第一个全合成描述了从乙酰乙酸甲酯和常用的碳水化合物，d-甘露醇开始，d-甘露醇经常用于有机合成。简便的立体选择性方法涉及作为关键步骤的 Barbier 烯丙基化和闭环复分解。