N¹-benzyl-N⁴,N⁷,N¹⁰,N¹³,N¹⁶-pentatosyl-1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane | 164913-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-benzyl-N⁴,N⁷,N¹⁰,N¹³,N¹⁶-pentatosyl-1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane
• 英文别名: 1-Benzyl-4,7,10,13,16-pentakis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,7,10,13,16-hexazacyclooctadecane；1-benzyl-4,7,10,13,16-pentakis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,7,10,13,16-hexazacyclooctadecane
• CAS: 164913-22-8
• 化学式: C₅₄H₆₆N₆O₁₀S₅
• 分子量: 1119.48
• InChiKey: ZWSVXAQYGMDVHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-benzyl-N⁴,N⁷,N¹⁰,N¹³,N¹⁶-pentatosyl-1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 70.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以71%的产率得到N¹,N⁴,N⁷,N¹⁰,N¹³-pentatosyl-1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Multi-Layer Macromonocyclic Polyamines. I. Molecular Design and Synthesis of Component Monocyclic Precursors

  摘要：

  我们设计了 "多层大单环多胺"，在与小型或大型客体离子或分子进行离子或分子相互作用时，这些多层大单环多胺可作为适当的多形态分子支架。在多态分子中，具有相同和/或不同环尺寸和氮含量的多个大单环多胺通过不同链长的亚烷基间隔物相互连接。实际目标分子的特点是具有天然多胺的亚甲基链阵列，我们已经从简单的起始材料中合成了 14 种不同大小的大单环成分，这些大单环为 12 至 34 元环，含有 3 至 8 个氮原子，是构建多层分子所需的基本构件。我们的合成方法非常高效。最后一步，在 4 kg cm-2 H2 条件下，通过在 10%-Pd/C 上氢化，成功地除去了保护 N 的苄基，得到了环胺前体，它们可以作为多层分子结构的内部和终端成分。利用 EA、1H NMR、SIMS 和 FAB(+) 质谱对合成化合物的结构进行了表征和确认。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.693
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 N¹-benzyl-N⁴,N⁷,N¹⁰,N¹³,N¹⁶-pentatosyl-1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Multi-Layer Macromonocyclic Polyamines. I. Molecular Design and Synthesis of Component Monocyclic Precursors

  摘要：

  我们设计了 "多层大单环多胺"，在与小型或大型客体离子或分子进行离子或分子相互作用时，这些多层大单环多胺可作为适当的多形态分子支架。在多态分子中，具有相同和/或不同环尺寸和氮含量的多个大单环多胺通过不同链长的亚烷基间隔物相互连接。实际目标分子的特点是具有天然多胺的亚甲基链阵列，我们已经从简单的起始材料中合成了 14 种不同大小的大单环成分，这些大单环为 12 至 34 元环，含有 3 至 8 个氮原子，是构建多层分子所需的基本构件。我们的合成方法非常高效。最后一步，在 4 kg cm-2 H2 条件下，通过在 10%-Pd/C 上氢化，成功地除去了保护 N 的苄基，得到了环胺前体，它们可以作为多层分子结构的内部和终端成分。利用 EA、1H NMR、SIMS 和 FAB(+) 质谱对合成化合物的结构进行了表征和确认。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.693

文献信息

• Multi-Layer Macromonocyclic Polyamines. I. Molecular Design and Synthesis of Component Monocyclic Precursors
  作者：Masaaki Iwata

  DOI：10.1246/bcsj.73.693

  日期：2000.3

  We designed ``multi-layer macromonocyclic polyamines'' which might be appropriate polymorphismic molecular scaffolds as host-molecules in ionic or molecular interaction with small or large guest ions or molecules. In polymorphismic molecules, several macromonocyclic polyamines with the same and/or different ring sizes and nitrogen contents are connected to each other by alkylene spacers with various length of the chain. Actual target molecules are characterized by possessing methylene chain arrays of natural polyamines, and we have synthesized from simple starting materials fourteen component macromonocycles with various sizes, 12- to 34-membered rings containing three to eight nitrogen atoms, as essential building blocks required for construction of multi-layer molecules. Our method of synthesis was shown to be very efficient. In a final step, the N-protecting benzyl group was successfully removed by hydrogenation on 10%-Pd/C under 4 kg cm-2 H2 to give the cyclic amine precursors, which could be internal and terminal components in the architecture of the multi-layer molecules. The structures of synthesized compounds were characterized and confirmed by EA, 1H NMR, SIMS, and FAB(+) mass spectrometry.

  我们设计了 "多层大单环多胺"，在与小型或大型客体离子或分子进行离子或分子相互作用时，这些多层大单环多胺可作为适当的多形态分子支架。在多态分子中，具有相同和/或不同环尺寸和氮含量的多个大单环多胺通过不同链长的亚烷基间隔物相互连接。实际目标分子的特点是具有天然多胺的亚甲基链阵列，我们已经从简单的起始材料中合成了 14 种不同大小的大单环成分，这些大单环为 12 至 34 元环，含有 3 至 8 个氮原子，是构建多层分子所需的基本构件。我们的合成方法非常高效。最后一步，在 4 kg cm-2 H2 条件下，通过在 10%-Pd/C 上氢化，成功地除去了保护 N 的苄基，得到了环胺前体，它们可以作为多层分子结构的内部和终端成分。利用 EA、1H NMR、SIMS 和 FAB(+) 质谱对合成化合物的结构进行了表征和确认。