Benzoic acid (1S,2S,9R,10R)-1,4-dihydroxy-9-(2-hydroxy-ethoxy)-12,15,15-trimethyl-13-oxo-10-phenylsulfanyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-2-yl ester | 1026224-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2S,9R,10R)-1,4-dihydroxy-9-(2-hydroxy-ethoxy)-12,15,15-trimethyl-13-oxo-10-phenylsulfanyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-2-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,9R,10R)-1,4-dihydroxy-9-(2-hydroxyethoxy)-12,15,15-trimethyl-13-oxo-10-phenylsulfanyl-2-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraenyl] benzoate
• CAS: 1026224-01-0
• 化学式: C₃₃H₃₄O₇S
• 分子量: 574.695
• InChiKey: SCMXUCRHQDVVLY-LFQASTLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸 、 Benzoic acid (1S,2S,9R,10R)-1,4-dihydroxy-9-(2-hydroxy-ethoxy)-12,15,15-trimethyl-13-oxo-10-phenylsulfanyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-2-yl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C环芳族类紫杉醇的合成及其对多药耐药性逆转活性的评估。

  摘要：

  合成了C-芳香族类紫杉醇，以开发有效的抑制剂来抵抗p-糖蛋白介导的药物外排。在使用多药耐药肿瘤细胞（2780AD）进行的测试中，苯甲酸酯11表现出与维拉帕米（一种公认的MDR逆转剂）一样强的显着活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00539-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Hydroxy-4,6,6-trimethyl-5-[1-phenylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-3-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enecarbaldehyde 在 potassium fluoride 、 甲基硼酸 、 氢氟酸 、 叔丁基氯化镁 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Benzoic acid (1S,2S,9R,10R)-1,4-dihydroxy-9-(2-hydroxy-ethoxy)-12,15,15-trimethyl-13-oxo-10-phenylsulfanyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  C环芳族类紫杉醇的合成及其对多药耐药性逆转活性的评估。

  摘要：

  合成了C-芳香族类紫杉醇，以开发有效的抑制剂来抵抗p-糖蛋白介导的药物外排。在使用多药耐药肿瘤细胞（2780AD）进行的测试中，苯甲酸酯11表现出与维拉帕米（一种公认的MDR逆转剂）一样强的显着活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00539-3

文献信息

• Synthesis of c-ring aromatic taxoids and evaluation of their multi-drug resistance reversing activity
  作者：Koichiro Morihira、Toshiyuki Nishimori、Hiroyuki Kusama、Yoshiaki Horiguchi、Isao Kuwajima、Takashi Tsuruo

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00539-3

  日期：1998.11

  The C-aromatic taxoids were synthesized to develop effective inhibitors against drug efflux mediated by p-glycoproteins. Among those tested using multi-drug resistant tumor cells (2780AD), the benzoate 11 exhibited significant activity as potent as verapamil, a well-established MDR reversing agent.

  合成了C-芳香族类紫杉醇，以开发有效的抑制剂来抵抗p-糖蛋白介导的药物外排。在使用多药耐药肿瘤细胞（2780AD）进行的测试中，苯甲酸酯11表现出与维拉帕米（一种公认的MDR逆转剂）一样强的显着活性。