ethyl 4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-3-formylbenzoate | 260559-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-3-formylbenzoate
• 英文别名: ethyl 3-formyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoate
• CAS: 260559-81-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: BVNRSHJPIWJXJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-azido-1-(trimethylsilyl)-2-pentene 、 ethyl 4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-3-formylbenzoate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以0.35 g的产率得到(N'-tert-butoxycarbonyl-2'-amino-5'-carbethoxybenzylidene)-[(Z)-5-(trimethylsilyl)-3-pentenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  取代的亚苄基-3-烯基胺的环化：马丁尼啉的三环核的合成。

  摘要：

  马丁尼碱（1和2）是天然产物，具有有趣的生物活性和化学结构。在研究杂Diels-Alder途径通往这些分子的过程中，观察到交替的路易斯酸依赖性环化（2'-氨基-N'-叔丁氧基羰基-5'-氯亚苄基）-3-丁烯基胺（10）。各种亚胺与TMSOTf或TiCl（4）的反应导致形成不同的杂环，包括亚氨基二苯并[b，f] [1,5]重氮电影，六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-ones，四氢吡咯啉[1,2-c]喹唑啉-5-酮，2-芳基哌啶和2-芳基吡咯烷。通过这种新方法获得的四氢吡咯并[1，2-c]喹唑啉-5-酮54被用作合成马替尼啉的三环系统（65）的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo990843c
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁氧基羰基氨基)苯甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 溴 、 sodium acetate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 ethyl 4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-3-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  取代的亚苄基-3-烯基胺的环化：马丁尼啉的三环核的合成。

  摘要：

  马丁尼碱（1和2）是天然产物，具有有趣的生物活性和化学结构。在研究杂Diels-Alder途径通往这些分子的过程中，观察到交替的路易斯酸依赖性环化（2'-氨基-N'-叔丁氧基羰基-5'-氯亚苄基）-3-丁烯基胺（10）。各种亚胺与TMSOTf或TiCl（4）的反应导致形成不同的杂环，包括亚氨基二苯并[b，f] [1,5]重氮电影，六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-ones，四氢吡咯啉[1,2-c]喹唑啉-5-酮，2-芳基哌啶和2-芳基吡咯烷。通过这种新方法获得的四氢吡咯并[1，2-c]喹唑啉-5-酮54被用作合成马替尼啉的三环系统（65）的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo990843c

文献信息

• Remote Control of Diastereoselectivity in Intramolecular Reactions of Chiral Allylsilanes
  作者：Weston R. Judd、Sooho Ban、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja063411+

  日期：2006.10.1

  During investigations of cyclization reactions between chiral allylsilanes and N-acyliminium ions, it was discovered that a suitably positioned benzyloxy group on the allylsilane component caused a reversal in the diastereoselectivity of these reactions relative to that normally observed with alkyl-substituted allylsilanes. This effect was subsequently observed in two other reaction types. Investigations

  在手性烯丙基硅烷和 N-酰基胺离子之间的环化反应的研究过程中，发现烯丙基硅烷组分上适当定位的苄氧基导致这些反应的非对映选择性与通常用烷基取代的烯丙基硅烷观察到的相反。随后在其他两种反应类型中观察到了这种效应。对这种效应的研究导致了通过邻近基团与瞬态阳离子物质相互作用促进的热力学控制形成产物的提议。这一假设得到了所提出的机械途径中中间体的分离的实验支持。