N-(2,2-二氯乙酰基)-(S)-高丝氨酸内酯 | 51524-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2,2-二氯乙酰基)-(S)-高丝氨酸内酯
• 中文别名: 乙酰基-L-高丝氨酸内酯
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-acetamide
• 英文别名: (S)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide；N-acetylhomoserine lactone；N-acetyl-L-homoserine lactone；acetyl-L-homoserine lactone；(S)-α-acetamide-γ-butyrolactone；N-(2,2-dichloroacetyl)-(S)-homoserine lactone；N-acetylhomoserine γ-lactone；L-N-acetyl-2-amino-4-butyrolactone；N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 51524-71-1
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: XGSXMDQVYYCSDA-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  441.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMF（少量）、甲醇（少量，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，干燥，避光

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-二氯乙酰基)-(S)-高丝氨酸内酯 在 乙酸酐 、 potassium thioacetate 作用下， 反应 16.0h， 以79%的产率得到2-乙酰氨基-4-巯基丁酸γ-硫内酯
  参考文献：
  名称：

  호모시스테인 티오락톤 또는 셀레노락톤의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种从低成本原料制备Erdosteine的主要中间体同型半胱氨酸硫代内酰基酮或硒代内酰基酮的方法，无需使用腐蚀性、恶臭或昂贵的试剂。更具体地，本发明涉及以下步骤：A）将同型半胱氨酸内酯或去氧基同型半胱氨酸与硫代或硒代卡宾酸金属盐（RCOXM，X = S或Se）反应；B）通过去保护反应脱除N-保护的同型半胱氨酸硫代内酰基酮或硒代内酰基酮，制备同型半胱氨酸硫代内酰基酮或硒代内酰基酮或其盐。其中，X是S或Se，R和R'是独立的C1〜C6烷基或芳基，M是Na或K。

  公开号：

  KR20210109705A
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-acetamido-4-hydroxybutanoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以45 mg的产率得到N-(2,2-二氯乙酰基)-(S)-高丝氨酸内酯
  参考文献：
  名称：

  在4-和5- alkoxyalk -2- enylstannanes和1- alkoxycarbonylimines和类似物之间的反应远程立体控制：立体选择性的方法来新颖α氨基酸†往最‡

  摘要：

  由（4 S）-4-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡烷1生成的三氯化烯丙基锡45与由乙醛酸酯制备的亚胺的反应进行的1,5-立体控制水平有利于（4 E）-2， 6-抗-2-（烷基氨基）-6-苄氧基庚-4-烯酸酯49。尽管观察到少量的匹配和错配，但受锡烷的手性控制的立体选择性在亚胺的任何固有立体化学偏见上均占优势。由（4S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷52制得的三氯化烯丙基锡77与具有相反的1,5-立体选择性的1-烷氧基羰基亚胺反应，得到（4 E）-2,6-顺-非对映异构体79。匹配和不匹配的原因更为明显氯化锡（IV）介导的（4 R）-5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷80与手性1-烷氧基羰基亚胺的反应，但有利于（4 E）-2,6- syn -2-烷基-的立体选择性和与非手性亚胺和类似物的反应中观察到芳基硫基-氨基-7-苄氧基-6-甲基庚-4-烯酸酯177

  DOI：

  10.1039/c2ob25097g

文献信息

• Method for production of methionine from homoserine
  申请人：Degussa GmbH

  公开号：US07368600B2

  公开（公告）日：2008-05-06

  The invention relates to a method for production of D- and/or L-methionine via D- and/or L-homoserine with subsequent chemical transformation to give methionine.

  这项发明涉及一种通过D-和/或L-同型丝氨酸制备D-和/或L-蛋氨酸的方法，随后进行化学转化以得到蛋氨酸。
• Haloperoxidase Mediated Quorum Quenching by Nitzschia cf pellucida: Study of the Metabolization of N-Acyl Homoserine Lactones by a Benthic Diatom
  作者：Michail Syrpas、Ewout Ruysbergh、Lander Blommaert、Bart Vanelslander、Koen Sabbe、Wim Vyverman、Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx

  DOI：10.3390/md12010352

  日期：——

  Diatoms are known to produce a variety of halogenated compounds, which were recently shown to have a role in allelopathic interactions between competing species. The production of these compounds is linked to haloperoxidase activity. This research, has shown that this system may also be involved in diatom-bacteria interactions via the H2O2 dependent inactivation of a type of quorum sensing (QS) molecule, i.e., N-β-ketoacylated homoserine lactones (AHLs), by a natural haloperoxidase system from the benthic diatom Nitzschia cf pellucida. The AHL degradation pathway towards corresponding halogenated derivatives was elucidated via HPLC-MS analysis and the synthesis of a broad series of novel halogenated AHL analogues as reference compounds. Furthermore, their biological activity as quorum sensing modulators was directly compared and evaluated against a series of naturally occurring β-keto-AHLs. It has been demonstrated that the loss of the QS activity results from the final cleavage of the halogenated N-acyl chain of the signal molecules.

  硅藻已知能够产生多种卤化化合物，最近的研究表明这些化合物在竞争物种之间的化感作用中起着重要作用。这些化合物的产生与卤过氧化酶活性有关。这项研究表明，该系统可能还通过来自底栖硅藻Nitzschia cf pellucida的天然卤过氧化酶系统，通过H2O2依赖性的失活过程，参与硅藻与细菌的相互作用，这种失活作用针对的是一种类型的群体感应（QS）分子，即N-β-酮基化同型丝氨酸内酯（AHLs）。通过HPLC-MS分析阐明了AHL降解通路及其对应的卤化衍生物，并合成了一系列新型卤化AHL类似物作为参考化合物。此外，其作为群体感应调节剂的生物活性与一系列天然存在的β-酮-AHL进行了直接比较和评估。研究表明，群体感应活性的丧失是由于信号分子的卤化N-酰链的最终裂解。
• Exciton Chirality Method in Vibrational Circular Dichroism
  作者：Tohru Taniguchi、Kenji Monde

  DOI：10.1021/ja3001584

  日期：2012.2.29

  yields a strong vibrational circular dichroism couplet whose sign reflects the absolute configuration of the molecule. We present a method to determine absolute configuration of a chiral molecule based on this couplet without need of theoretical calculation. Not only can this method analyze various molecules whose absolute configuration is difficult to determine by other spectroscopic methods, but also it

  两个红外发色团的相互作用产生强烈的振动圆二色性对，其符号反映了分子的绝对构型。我们提出了一种无需理论计算即可基于此对联确定手性分子绝对构型的方法。这种方法不仅可以分析其他光谱方法难以确定绝对构型的各种分子，而且可以显着增强VCD信号。
• Compound Combinations for Attenuation of Bacterial Virulence
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20170231962A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Methods for modulating quorum sensing in certain Gram-negative bacteria having multiple QS systems including Las, Rhl, and Pqs with associated receptors (LasR, RhlR and PqsR) which are modulated by small molecule modulators, particularly non-native modulators. Certain combinations of modulators of Las, Rhl and Pqs exhibit improved inhibition of virulence in comparison to the respective individual modulators. In particular, certain combinations of modulators exhibit improved inhibition in nutritionally depleted environments. More specifically, certain combinations of modulators exhibit improved inhibition in environments depleted in phosphate and/or environments depleted in iron. Nutrient depleted environments can mimic environments associated with bacterial infection in humans and non-human animals. The methods are useful in particular for modulating QS in Pseudomonas and Buckholderia.

  在某些具有多个QS系统的革兰氏阴性细菌中，包括具有相关受体（LasR、RhlR和PqsR）的Las、Rhl和Pqs的调控方法，这些受体受小分子调节剂（尤其是非天然调节剂）的调节。Las、Rhl和Pqs的某些调节剂组合相比于各自的单个调节剂表现出对毒力的改善抑制。特别是，某些调节剂组合在营养匮乏环境中表现出改善的抑制作用。更具体地说，某些调节剂组合在缺乏磷酸盐和/或缺乏铁的环境中表现出改善的抑制作用。营养匮乏环境可以模拟与人类和非人类动物细菌感染相关的环境。这些方法特别适用于调节假单胞菌和布氏杆菌中的QS。
• L-GLUFOSINATE INTERMEDIATE AND L-GLUFOSINATE PREPARATION METHOD
  申请人：CJ Cheiljedang Corporation

  公开号：US20220024955A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided are L-glufosinate intermediate preparation method or L-glufosinate preparation method, the method, for preparing L-glufosinate intermediate or L-glufosinate from an L-homoserine derivative, comprising a step of preparing a compound of Chemical Formula 2 from a compound of Chemical Formula 1.

  提供的是L-谷氨酸甲酯中间体制备方法或L-谷氨酸甲酯制备方法，该方法是从L-同型丝氨酸衍生物制备L-谷氨酸甲酯中间体或L-谷氨酸甲酯的方法，包括从化学式1的化合物制备化学式2的化合物的步骤。