2-(4-Bromomethyl-2,5-bis-octyloxy-phenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxane | 501431-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromomethyl-2,5-bis-octyloxy-phenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: 2-[4-(Bromomethyl)-2,5-dioctoxyphenyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxane；2-[4-(bromomethyl)-2,5-dioctoxyphenyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 501431-83-0
• 化学式: C₂₉H₄₉BrO₄
• 分子量: 541.61
• InChiKey: XRFSUHUNGGVCHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromomethyl-2,5-bis-octyloxy-phenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxane 、 亚磷酸三乙酯 反应 4.0h， 以99%的产率得到[4-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,5-bis-octyloxy-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  哑铃形双-（吡唑并[60]富勒烯）-低聚苯撑乙烯撑衍生物的合成

  摘要：

  制备了带有末端对硝基苯基-基团的对称取代的低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）衍生物，并将其用于合成哑铃形的双-（吡唑并[60]富勒烯）-OPV体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01769-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2,5-dioctoxybenzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-Bromomethyl-2,5-bis-octyloxy-phenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  哑铃形双-（吡唑并[60]富勒烯）-低聚苯撑乙烯撑衍生物的合成

  摘要：

  制备了带有末端对硝基苯基-基团的对称取代的低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）衍生物，并将其用于合成哑铃形的双-（吡唑并[60]富勒烯）-OPV体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01769-0

文献信息

• Pyrazolino[60]fullerene-Oligophenylenevinylene Dumbbell-Shaped Arrays: Synthesis, Electrochemistry, Photophysics, and Self-Assembly on Surfaces
  作者：Fernando Langa、Maria J. Gomez-Escalonilla、Jean-Michel Rueff、Teresa M. Figueira Duarte、Jean-François Nierengarten、Vincenzo Palermo、Paolo Samorì、Yannick Rio、Gianluca Accorsi、Nicola Armaroli

  DOI：10.1002/chem.200500089

  日期：2005.7.18

  oligophenylenevinylene (OPV) derivatives bearing terminal p-nitrophenylhydrazone groups have been prepared and used for the synthesis of dumbbell-shaped bis(pyrazolino[60]fullerene)-OPV systems. In these triad arrays, the OPV-type fluorescence is dramatically quenched as a consequence of ultrafast OPV-->C60 singlet energy transfer. In its turn the fullerene singlet state is quenched by pyrazoline-->C60 electron

  已经制备了带有末端对硝基苯基hydr基团的对称取代的低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）衍生物，并将其用于合成哑铃形的双（吡唑并[60]富勒烯）-OPV体系。在这些三单元组阵列中，由于超快的OPV-> C60单线态能量转移，OPV型荧光显着淬灭。反过来，与相应的参考富勒烯分子的行为相一致，富勒烯单重态被吡唑啉-> C60电子转移淬灭。通过在CH2Cl2中在77 K时富勒烯荧光的恢复以及在298 K中在甲苯中的富勒烯荧光的恢复，证明了多组分阵列中电子转移的发生。在这些条件下，OPV-> C60的能量转移不受影响。事实证明，对于OPV三聚体，此过程的速率要比相应的五聚OPV阵列高。这与能量转移理论的预期相符。扫描隧道显微镜（STM）和扫描力显微镜（SFM）表明，双（吡唑啉并[60]富勒烯）-OPV可以在高度取向的热解石墨的基面上自组装成有序的层状晶体结构。