4-oxo-5-decynoic acid methyl ester | 59700-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-5-decynoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Oxo-dec-5-insaeure-methylester；4-Oxo-5-decinsaeuremethylester；methyl 4-oxodec-5-ynoate
• CAS: 59700-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: LLIZQXVFHIBTPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-5-decynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 4-Oxo-dec-5-ensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated acids and macrocyclic lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00844402
• 作为产物：
  描述：

  1-hexynyllithium 生成 4-oxo-5-decynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated acids and macrocyclic lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00844402

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Mono- and 2,5-Disubstituted Furans via the CuI-Catalyzed Cycloisomerization of Alkynyl Ketones
  作者：Alexander V. Kel'i、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo010832v

  日期：2002.1.1

  A mild, general, and efficient method for the synthesis of 2-monosubstituted and 2,5-disubstituted furans via the CuI-catalyzed cycloisomerization of alkynyl ketones was developed. It was demonstrated that furans containing both acid- and base-labile groups could be easily synthesized using this methodology. A plausible mechanism for this transformation is proposed.

  开发了一种温和，通用，有效的方法，该方法通过CuI催化的炔基酮的环异构化反应合成2-单取代和2,5-二取代的呋喃。结果表明，使用该方法可轻松合成同时含有酸和碱不稳定基团的呋喃。提出了这种转换的合理机制。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Functionalized Acetylenic Ketones
  作者：Zhijia Fang、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo401284c

  日期：2013.9.6

  A systematic study of the asymmetric transfer hydrogenations of functionalized acetylenic ketones and diketones has been completed, together with a total synthesis of (S,S)-(-)-yashabushidiol B. In several cases, excellent enantioselectivities and yields were achieved.
• Robin,R., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1976, vol. 282, p. 281 - 282
  作者：Robin,R.

  DOI：——

  日期：——
• Unsaturated acids and macrocyclic lactones
  作者：L. D. Bergel'son、A. N. Gtigoryan、L. A. Plugina

  DOI：10.1007/bf00844402

  日期：1963.3