(3S)-3-amino-N-benzyl-2-hydroxypentanamide | 440125-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-amino-N-benzyl-2-hydroxypentanamide
• 英文别名: 3(S)-amino-2-hydroxy-pentanoic acid benzylamide；(3S)-3-amino-2-hydroxy-pentanoic acid benzylamide
• CAS: 440125-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: VHSLNJMKOAJSPK-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-amino-N-benzyl-2-hydroxypentanamide 、 3-(二丙基氨基甲酰基)苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1-N-[(3S)-1-(benzylamino)-2-hydroxy-1-oxopentan-3-yl]-3-N,3-N-dipropylbenzene-1,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过顺序有机催化 α-胺化和 Passerini 反应从醛中提取去甲司他汀

  摘要：

  重氮二羧酸酯对醛的对映选择性有机催化 α-胺化反应与 Passerini 反应相结合，可以快速获得基于诺斯他汀的肽模拟物。这些中间体通过 N-N 键的脱保护和裂解进一步加工，为天冬氨酸蛋白酶抑制剂提供有用的构建块。化合物 76-86 与单间苯二甲酰胺 91 的偶联提供了人 β-分泌酶 (BACE) 92-102 的中度抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600502
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-[(1S)-3-benzylamino-1-ethyl-2-hydroxy-3-oxopropyl]hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (3S)-3-amino-N-benzyl-2-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过顺序有机催化 α-胺化和 Passerini 反应从醛中提取去甲司他汀

  摘要：

  重氮二羧酸酯对醛的对映选择性有机催化 α-胺化反应与 Passerini 反应相结合，可以快速获得基于诺斯他汀的肽模拟物。这些中间体通过 N-N 键的脱保护和裂解进一步加工，为天冬氨酸蛋白酶抑制剂提供有用的构建块。化合物 76-86 与单间苯二甲酰胺 91 的偶联提供了人 β-分泌酶 (BACE) 92-102 的中度抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600502

文献信息

• [EN] PEPTIDIC COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES PEPTIDIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE A CYSTEINE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2004000838A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是卡特普辛B、K、L、F和S，因此在治疗由这些蛋白酶介导的疾病方面具有用途。本发明涉及包含这些化合物的药物组合物以及制备它们的方法。
• [EN] AMIDINO COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES AMIDINO SERVANT D'INHIBITEURS DE PROTEASES A CYSTEINE
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2004108661A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是包括B、K、L、F和S半胱氨酸蛋白酶，因此在治疗由这些蛋白酶介导的疾病方面具有用处。本发明涉及包含这些化合物的药物组合物以及其制备方法。
• [EN] HALOALKYL CONTAINING COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT UN HALOALKYLE UTILISE COMME INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2005028454A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The application is directed to haloalkyl-substituted compounds of Formula (I), wherein R1, R1a, R2, R3, R4’ and E are as defined in the claims. The compounds are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. Pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use are also disclosed.

  该应用程序针对式(I)的卤代烷基取代化合物，其中R1、R1a、R2、R3、R4'和E如索权中所定义。这些化合物是半胱氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是卡托普斯蛋白酶B、K、L、F和S，因此可用于治疗由这些蛋白酶介导的疾病。还公开了包含这些化合物的药物组合物及其用途。
• Novel compounds and compositions as cathepsin inhibitors
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040142999A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to novel selective cathepsin S inhibitors, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及一种新型选择性卡硫化酶S抑制剂，其药学上可接受的盐和N-氧化物，其作为治疗剂的用途以及其制备方法。
• Amidino compounds as cysteine protease inhibitors
  申请人：Patterson W. John

  公开号：US20060264464A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是包括B、K、L、F和S型猫蛋白酶，因此可用于治疗由这些蛋白酶介导的疾病。本发明涉及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的方法。