(R)-6,6-difluoro-2-methyl-1,4-bis(toluene-4-sulfonyl)-[1,4]diazepane | 532400-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6,6-difluoro-2-methyl-1,4-bis(toluene-4-sulfonyl)-[1,4]diazepane
• 英文别名: (2R)-6,6-difluoro-2-methyl-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4-diazepane
• CAS: 532400-61-6
• 化学式: C₂₀H₂₄F₂N₂O₄S₂
• 分子量: 458.55
• InChiKey: DLTOEOCMTMBDFN-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,6-difluoro-2-methyl-1,4-bis(toluene-4-sulfonyl)-[1,4]diazepane 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 反应 0.06h， 以82%的产率得到(R)-6,6-difluoro-2-methyl-[1,4]diazepane dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,6-Difluorohomopiperazines via Microwave-Assisted Detosylation­

  摘要：

  使用 Swern 或 Dess-Martin 氧化条件，[1,4]-Diazepan-6-ol 很容易氧化为酮。 这些[1,4]-二氮杂酮与二乙氨基三氟化硫（DAST）氟化得到偕二氟高哌嗪。 微波条件下的去托磺化是一种以高产率快速获得相应胺的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36834
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-toluenosulfonylamino-1-methyl-ethyl)-toluenesulfonamide 在 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-6,6-difluoro-2-methyl-1,4-bis(toluene-4-sulfonyl)-[1,4]diazepane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,6-Difluorohomopiperazines via Microwave-Assisted Detosylation­

  摘要：

  使用 Swern 或 Dess-Martin 氧化条件，[1,4]-Diazepan-6-ol 很容易氧化为酮。 这些[1,4]-二氮杂酮与二乙氨基三氟化硫（DAST）氟化得到偕二氟高哌嗪。 微波条件下的去托磺化是一种以高产率快速获得相应胺的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36834

文献信息

• Synthesis of 6,6-Difluorohomopiperazines via Microwave-Assisted Detosylation­
  作者：Eric Wellner、Helena Sandin、Leila Pääkkönen

  DOI：10.1055/s-2003-36834

  日期：——

  [1,4]-Diazepan-6-ols are easily oxidized to ketones using Swern or Dess-Martin oxidation conditions. The fluorination of these [1,4]-diazepanones with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) affords gem-difluorohomopiperazines. Detosylation under microwave conditions represents a rapid method to access the corresponding amines in high yields.

  使用 Swern 或 Dess-Martin 氧化条件，[1,4]-Diazepan-6-ol 很容易氧化为酮。 这些[1,4]-二氮杂酮与二乙氨基三氟化硫（DAST）氟化得到偕二氟高哌嗪。 微波条件下的去托磺化是一种以高产率快速获得相应胺的方法。