苯甲胺,a-苯基-N-2-丙烯基- | 150646-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲胺,a-苯基-N-2-丙烯基-
• 英文名称: N-benzhydrylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-allyl-benzhydryl-amine
• CAS: 150646-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• mdl: MFCD07853447
• 分子量: 223.318
• InChiKey: OVWBAEUEEMZVSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲胺,a-苯基-N-2-丙烯基- 在 四(三苯基膦)钯 aminomethyl resin-supported N-propylbarbituric acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到二苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  在钯催化下使用固体负载的巴比妥酸轻松去除烯丙基和烯丙氧基羰基保护基团的策略

  摘要：

  固体负载的巴比妥酸可用于钯（0）催化的烯丙胺、氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚的脱保护。这种固体支持的试剂有利于脱保护化合物的分离和纯化。尤其是酸和胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39907
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-benzhydrylprop-2-en-1-amine 在 硫代水杨酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到苯甲胺,a-苯基-N-2-丙烯基-
  参考文献：
  名称：

  Selective deprotection of allyl amines using palladium

  摘要：

  Mono and diallylamines can be cleaved using Pd(0) catalyst and 2-mercaptobenzoic acid as nucleophile. This methodology has been successfully used for the sequential deprotection of diallylamines. The yields of desallylation are good to quantitative.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00003-u
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 四(三苯基膦)钯 、 copper (I) acetate 、 caesium carbonate 、 苯甲胺,a-苯基-N-2-丙烯基- 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75 %的产率得到1-isopropoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃与未活化烷基卤化物的分子间极性不匹配碳胺化合成未活化氮丙啶

  摘要：

  已开发出未活化的烯烃与未活化的烷基卤化物的一般分子间极性不匹配的碳胺化反应。以独特的区域选择性构建了一系列非活化的烷基取代的氮丙啶。可能涉及双极性不匹配机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01224

文献信息

• Asymmetric Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions for the Synthesis of Cyclic Sulfamides
  作者：Zachary J. Garlets、Kaia R. Parenti、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/chem.201600887

  日期：2016.4.18

  The synthesis of cyclic sulfamides by enantioselective Pd‐catalyzed alkene carboamination reactions between N‐allylsulfamides and aryl or alkenyl bromides is described. High levels of asymmetric induction (up to 95:5 e.r.) are achieved using a catalyst composed of [Pd2(dba)3] and (S)‐Siphos‐PE. Deuterium‐labelling studies indicate the reactions proceed through syn‐aminopalladation of the alkene and

  描述了通过N-烯丙基磺酰胺与芳基或烯基溴之间的对映选择性 Pd 催化的烯烃碳胺化反应合成环状磺酰胺。使用由 [Pd 2 (dba) 3 ] 和 ( S )-Siphos-PE 组成的催化剂实现了高水平的不对称感应（高达 95:5 er）。氘标记研究表明反应通过烯烃的顺式氨基钯化进行，并表明控制顺式与反式氨基钯化途径对于不对称诱导非常重要。
• Chiral Counteranions in Asymmetric Transition-Metal Catalysis:  Highly Enantioselective Pd/Brønsted Acid-Catalyzed Direct α-Allylation of Aldehydes
  作者：Santanu Mukherjee、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja074678r

  日期：2007.9.1

  Pd/chiral acid-catalyzed α-allylation of α-branched aldehydes with an allyl amine as the allylating species that creates all-carbon quaternary stereogenic centers in high yields and enantioselectivities. To our knowledge, this is the first time that a chiral anionic ligand is applied for achieving asymmetric induction in a palladium-catalyzed allylic alkylation reaction.

  我们开发了一种高度对映选择性 Pd/手性酸催化的 α-支化醛与烯丙胺作为烯丙基化物质的 α-烯丙基化反应，以高产率和对映选择性创建全碳季立体中心。据我们所知，这是首次应用手性阴离子配体在钯催化的烯丙基烷基化反应中实现不对称诱导。
• <i>N</i>-Allylideneamines Derived from Acrolein: Synthesis and Use as Acceptors of Two Nucleophiles
  作者：Isao Mizota、Yuri Matsuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200900457

  日期：2009.8

  Two practical methods have been developed for the preparation of N-allylideneamines 1b,c. One involves the isomerization of propargylamines and the other the dehydration of acrolein. N-Allylideneamines 1b,c thus prepared were used as efficient substrates for 1,4- and 1,2-double nucleophilic addition reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已经开发了两种实用的方法来制备 N-烯丙基胺 1b,c。一种涉及炔丙胺的异构化，另一种涉及丙烯醛的脱水。如此制备的 N-烯丙胺 1b,c 用作 1,4- 和 1,2- 双亲核加成反应的有效底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Visible-Light-Mediated Umpolung Reactivity of Imines: Ketimine Reductions with Cy₂NMe and Water
  作者：Rui Wang、Mengyue Ma、Xu Gong、Grace B. Panetti、Xinyuan Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00778

  日期：2018.4.20

  carbanionic reactivity of imines mediated by photoredox catalysis is demonstrated. The umpolung imine reactivity is exemplified by proton abstraction from water as a key step in the reduction of benzophenone ketimines to amines (up to 98% yield). Deuterium is introduced into amines efficiently using D2O as an inexpensive deuterium source (≥95% D ratio). The mechanism of this unusual transformation

  证明了由光氧化还原催化介导的亚胺的新型碳负离子反应性。可以通过从水中提取质子作为将苯甲酮酮亚胺还原为胺的关键步骤（高达98％的收率）来说明umpolung亚胺的反应性。使用D 2 O作为廉价的氘源（≥95％D比）将氘有效地引入胺中。探讨了这种异常转变的机制。
• Carbonylative C−C Bond Activation of Electron-Poor Cyclopropanes: Rhodium-Catalyzed (3+1+2) Cycloadditions of Cyclopropylamides
  作者：Andrew G. Dalling、Takayuki Yamauchi、Niall G. McCreanor、Lydia Cox、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201811460

  日期：2019.1.2

  Rh‐catalyzed carbonylative C−C bond activation of cyclopropylamides generates configurationally stable rhodacyclopentanones that engage tethered alkenes in (3+1+2) cycloadditions. These studies provide the first examples of multicomponent cycloadditions that proceed through C−C bond activation of “simple” electron poor cyclopropanes.

  环丙基酰胺的Rh催化的羰基C-C键活化生成结构稳定的Rhodacyclopentanones，其与（3 + 1 + 2）环加成中的链状烯烃结合。这些研究提供了多组分环加成反应的第一个例子，该过程通过“简单的”电子贫乏的环丙烷的C-C键活化而进行。