N-[(1S)-2-chloro-1-phenylethyl]benzamide | 1259070-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-2-chloro-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 1259070-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: TXBAVMNXJHXYCM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-2-chloro-1-phenylethyl]benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-4,5-dihydro-2,4-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective Ru(ii)–Pheox catalyzed asymmetric cyclopropanation of terminal olefins with succinimidyl diazoacetate

  摘要：

  Ru(II)-Pheox 络合物是一种有效的催化剂，用于各种末端烯烃与重氮乙酸琥珀酰亚胺酯的分子间环丙烷化反应。该催化体系可以在温和的条件下发挥作用，以高产率获得所需的环丙烷产物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc32706f
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-((S)-2-羟基-1-苯乙基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(1S)-2-chloro-1-phenylethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective Ru(ii)–Pheox catalyzed asymmetric cyclopropanation of terminal olefins with succinimidyl diazoacetate

  摘要：

  Ru(II)-Pheox 络合物是一种有效的催化剂，用于各种末端烯烃与重氮乙酸琥珀酰亚胺酯的分子间环丙烷化反应。该催化体系可以在温和的条件下发挥作用，以高产率获得所需的环丙烷产物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc32706f

文献信息

• Asymmetric Inter- and Intramolecular Cyclopropanation Reactions Catalyzed by a Reusable Macroporous-Polymer-Supported Chiral Ruthenium(II)/Phenyloxazoline Complex
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Kesiny Phomkeona、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/anie.201002240

  日期：2010.11.2

  Along came poly: A novel macroporous polymer‐supported chiral RuII/pheox catalyst (1, see SEM image) afforded excellent reactivity and enantioselectivity in inter‐ and intramolecular cyclopropanation reactions with a broad range of substrates. The catalyst showed no leaching and could be reused up to 11 times, even after storage.

  随之而来的是聚：一种新型的大孔聚合物负载的手性Ru II / pheox催化剂（1，参见SEM图片）在与多种底物的分子间和分子内环丙烷化反应中具有出色的反应性和对映选择性。该催化剂没有浸出，即使在储存后也可以重复使用多达11次。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Primary Amines by Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butanesulfinyl)ketimines
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo101057s

  日期：2010.8.6

  The diastereoselective reduction of (R)-N-(tert-butanesulfinyl)ketimines by a ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation process in isopropyl alcohol, followed by desulfinylation of the nitrogen atom, is an excellent method to prepare highly enantiomerically enriched α-branched primary amines (up to >99% ee) in short reaction times (1−4 h). (1S,2R)-1-Amino-2-indanol has been shown to be

  钌催化的异丙醇中钌催化的不对称转移氢化过程，对非对映选择性还原（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，是制备高度对映体富集的α-支化伯伯伯醇的绝佳方法在短的反应时间（1-4小时）内可吸收胺（ee高达99％以上）。（1秒，2 R）-1-氨基-2-茚满醇已被证明是进行这种转化的非常有效的配体。带有芳基或杂芳基和烷基作为亚胺基碳原子的取代基的酮亚胺是该方法非常好的底物。还可以实现二烷基酮亚胺的还原，从而提供具有中等旋光纯度（69％ee）的预期胺。已经以优异的产率和过量的对映体制备了一些胺，它们是非常令人感兴趣的生物学和药理学活性化合物的前体。
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Olefin Cyclopropanation Using Engineered Myoglobin-Based Catalysts
  作者：Melanie Bordeaux、Vikas Tyagi、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201409928

  日期：2015.2.2

  Using rational design, an engineered myoglobin‐based catalyst capable of catalyzing the cyclopropanation of aryl‐substituted olefins with catalytic proficiency (up to 46 800 turnovers) and excellent diastereo‐ and enantioselectivity (98–99.9 %) was developed. This transformation could be carried out in the presence of up to 20 g L−1 olefin substrate with no loss in diastereo‐ and/or enantioselectivity

  通过合理的设计，开发了一种工程化的基于肌红蛋白的催化剂，该催化剂能够催化芳基取代的烯烃的环丙烷化，具有催化能力（高达46 800次营业额）和出色的非对映和对映选择性（98–99.9％）。该转化可在不超过20 g L -1烯烃底物的存在下进行，且非对映选择性和/或对映选择性不损失。诱变和机理研究支持由亲电的血红素结合的卡宾物质介导的环丙烷化机理，并提供了一个模型来合理化蛋白质催化剂的立体偏好。这项工作表明，肌红蛋白是开发具有卡宾转移反应性的生物催化剂的有前途和强大的支架。
• Highly stereoselective Ru(ii)–Pheox catalyzed asymmetric cyclopropanation of terminal olefins with succinimidyl diazoacetate
  作者：Soda Chanthamath、Kesiny Phomkeona、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c2cc32706f

  日期：——

  The Ru(II)–Pheox complex is an efficient catalyst for the intermolecular cyclopropanation of various terminal olefins with succinimidyl diazoacetate. This catalytic system can perform under mild conditions, and the desired cyclopropane products are obtained in high yields with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity.

  Ru(II)-Pheox 络合物是一种有效的催化剂，用于各种末端烯烃与重氮乙酸琥珀酰亚胺酯的分子间环丙烷化反应。该催化体系可以在温和的条件下发挥作用，以高产率获得所需的环丙烷产物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。