tert-butyl N-[(1S,2R)-2-formyl-1-pyridin-3-ylhexyl]carbamate | 1149755-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2R)-2-formyl-1-pyridin-3-ylhexyl]carbamate
• CAS: 1149755-78-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: GCWBTUWFUJGQCI-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2R)-2-formyl-1-pyridin-3-ylhexyl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-(pyridin-3-yl)hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  设计师设计的轴向手性氨基磺酰胺可作为有效的有机催化剂，用于直接不对称的反选择性曼尼希反应和同选择性的交叉羟醛反应

  摘要：

  氨基磺酰胺催化剂：与脯氨酸催化反应相比，轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的远端质子在曼尼希和交叉羟醛反应中实现了相反的非对映选择性。由（S）-1催化的反应进行得很顺利，从而得到了具有出色对映选择性的抗曼尼希和顺式醇醛加合物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900267
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 (E)-3-Pyridin-3-yl-acrylic acid tert-butyl ester 在 N-(4,5-dihydro-3H-4-aza-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-2-yl)-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(1S,2R)-2-formyl-1-pyridin-3-ylhexyl]carbamate 、 tert-butyl N-(2-formyl-1-pyridin-3-ylhexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计师设计的轴向手性氨基磺酰胺可作为N-Boc保护的亚胺直接不对称曼尼希反应的高效有机催化剂

  摘要：

  轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的中等亲核性抑制了N-Boc保护的亚胺与醛的不对称曼尼希反应中有问题的副反应，包括醛醇缩合反应。得到的相应加合物收率高，立体选择性好（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805628