N-(2,2-二苯基乙基)苯甲酰胺 | 77198-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,2-二苯基乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2,2-diphenethyl)benzamide
• 英文别名: N-(2,2-diphenylethyl)benzamide；2-Benzamino-1.1-diphenyl-aethan；N-(2,2-Diphenyl-aethyl)-benzamid；Benzoyl-(β.β-diphenyl-aethylamin)
• CAS: 77198-90-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: WAXQWMPXAGQXFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-二苯基乙基)苯甲酰胺 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 反应 1.0h， 以61%的产率得到1,4-二苯基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  开环碳阳离子中间体的双质子化稳定作用：四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。

  摘要：

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。

  DOI：

  10.1039/d0cc01969k
• 作为产物：
  描述：

  2,2-联苯基乙酰胺 在 吡啶 、 acetic acid ester 、 乙醇 、 五氯化磷 、 镍 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N-(2,2-二苯基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Rupe; Gisiger, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Latent Brønsted Base Solvent-Assisted Amide Formation from Amines and Acid Chlorides
  作者：Rikuto Otsuka、Kazuo Maruhashi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1055/s-0037-1609342

  日期：2018.5

  Weakly basic amines, including even neutral amines such as nitroaniline and aminocarboxylic acids, react with acid chlorides very efficiently in N,N-dimethylacetamide (DMAC), without addition of a base, to give the corresponding amides in high yields. The role of DMAC and related solvents as latent Brønsted bases was studied in these amidation reactions. Less basic amines, such as aromatic amines, reacted

  摘要 弱碱性胺（甚至包括中性胺，如硝基苯胺和氨基羧酸）在N，N-二甲基乙酰胺（DMAC）中与酰氯非常有效地反应，而无需添加碱，从而以高收率得到相应的酰胺。在这些酰胺化反应中，研究了DMAC和相关溶剂作为潜在的布朗斯台德碱的作用。碱性较低的胺（例如芳族胺）与苯甲酰氯的反应比碱性较高的脂族胺反应更快。 弱碱性胺（甚至包括中性胺，如硝基苯胺和氨基羧酸）在N，N-二甲基乙酰胺（DMAC）中与酰氯非常有效地反应，而无需添加碱，从而以高收率得到相应的酰胺。在这些酰胺化反应中，研究了DMAC和相关溶剂作为潜在的布朗斯台德碱的作用。碱性较低的胺（例如芳族胺）与苯甲酰氯的反应比碱性较高的脂族胺反应更快。
• 10.1039/d4nj02305f
  作者：Wang, Bosen、Li, Hao、Liu, Minmin、Lin, Jiayi、Yang, Chenglei、Zhao, Zhongkai、Li, Dianjun、Yang, Jinhui

  DOI：10.1039/d4nj02305f

  日期：——

  under visible light to obtain aromatic/alkyl substituted amides. The nitrogen radicals formed during this process undergo hydrogen atom transfer (HAT) to form amides through the proton provided by HBpin. This reaction eliminates the need for external chemical oxidants and expensive photocatalysts, and exhibits compatibility with various aryl/alkyl substituted derivatives. This method has good prospects

  该方法描述了在可见光下铁促进的二恶唑酮酰胺化以获得芳香族/烷基取代的酰胺。在此过程中形成的氮自由基通过 HBpin 提供的质子进行氢原子转移 (HAT) 形成酰胺。该反应消除了对外部化学氧化剂和昂贵的光催化剂的需要，并且表现出与各种芳基/烷基取代的衍生物的相容性。该方法在有机合成和医药领域具有良好的应用和发展前景。
• Dey; Ramanathan, Proceedings of the National Institute of Sciences of India, 1943, vol. 9, p. 193,222
  作者：Dey、Ramanathan

  DOI：——

  日期：——
• Nagubandi, Sreeramulu; Fodor, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1457 - 1463
  作者：Nagubandi, Sreeramulu、Fodor, G.

  DOI：——

  日期：——
• Reversal of the ritter reaction as observed under electron impact conditions
  作者：Sreeramulu Nagubandi

  DOI：10.1002/oms.1210151010

  日期：1980.10

  AbstractFragmentations of various 2‐phenethylamides, trifluoroacylimidates and imidoyl trifluoromethyl sulfonates have been studied and a pathway for the formation of retro‐Ritter reaction products is proposed.