N-(2,2-二苯基亚乙烯基)-4-氯苯胺 | 17205-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,2-二苯基亚乙烯基)-4-氯苯胺
• 英文名称: N-(2,2-diphenylvinylidene)-4-chloroaniline
• 英文别名: N-(p-Chlorophenyl)diphenylketenimine；diphenylketene-N-p-chlorophenylimine；4-chloro-N-(2,2-diphenylvinylidene)aniline；N--diphenylketenimin；Diphenyl-N-p-chlorphenyl-ketenimin；N-(p-Chlor-phenyl)-diketenimin
• CAS: 17205-60-6
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN
• 分子量: 303.791
• InChiKey: DEXRQMJDQSHRJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73.5 °C
• 沸点：
  467.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-二苯基亚乙烯基)-4-氯苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-(2,2-diphenylvinyl)-N-(4-chlorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1533 - 1537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyldiphenylacetamide 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-(2,2-二苯基亚乙烯基)-4-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in ketenimine-thioketone cycloadditions. 1. 1,4- and 1,2-Addition pathways and the synthesis of 4H-3,1-benzothiazines, 2-iminothietanes, and thioacrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a009

文献信息

• A Hetero Pauson-Khand Reaction of Ketenimines: A New Synthetic Method for γ-Exomethylene-α,β-unsaturated γ-Lactams
  作者：Takao Saito、Katsuya Sugizaki、Hiroyuki Osada、Noriki Kutsumura、Takashi Otani

  DOI：10.3987/com-09-s(s)62

  日期：——

  first time. C,C,N-Triarylketenimines reacted with alkyne-dicobalthexacarbonyl complexes upon heating in toluene in the presence of dimethyl sulfoxide as a promoter to afford γ-lactams, 5-(diphenylmethylene)-1H-pyrrol-2(5H)-ones, in good yields.

  首次描述了一种新的酮亚胺 Pauson-Khand 反应。C,C,N-三芳基烯酮亚胺与炔烃-二钴六羰基配合物在甲苯中在二甲亚砜作为促进剂存在下加热反应得到 γ-内酰胺，5-(二苯基亚甲基)-1H-吡咯-2(5H)-酮，在良好的产量。
• Stereoselective synthesis of PEGylated azoles via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Angelina V. Kazakova、Lyubov G. Rubicheva、Alexander S. Konev、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131774

  日期：2021.1

  “dimerization”. The stereocontrol of the product configuration is achieved through stereospecificity of two consecutive concerted reactions: electrocyclic aziridine ring opening followed by 1,3-dipolar cycloaddition of the resulting azomethine ylide: only trans-adducts are formed from cis-aziridines, whereas trans-aziridines give exclusively cis-adducts. The structure and molecular-mass distribution of

  据报道，非对映选择性合成了高收率的聚乙二醇化的咪唑烷，恶唑烷，噻唑烷，吡咯并[3,4- c ]吡咯和全吡咯烷。发现通过聚乙二醇化氮丙啶的热开环而生成的甲亚胺烷基的1，3-偶极环加成反应是在不同条件下进行的烯酮，酮，硫酮，马来酰亚胺，DMAD和富勒烯C 60的反应。与C C和C C相比，使用C O，C N和C S双极性亲和剂需要更苛刻的反应条件C dipolarophiles，抑制氮丙啶的副反应“二聚化”。通过两个连续协同反应的立体特异性实现产物构型的立体控制：环化氮丙啶开环，然后偶合1，3-偶极环加成所得的甲亚胺叶立德：只有反式加合物由顺式-氮丙啶形成，而反式-氮丙啶产生仅顺式加合物。通过1 H，13 C NMR，IR和HRMS详尽地表征了所得PEG化杂环的结构和分子质量分布。
• Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.1, p. 1638 - 1641
  作者：Khlebnikov, A. F.、Novikov, M. S.、Kostikov, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• Svetlik, Jan; Martvon, Augustin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 2, p. 428 - 435
  作者：Svetlik, Jan、Martvon, Augustin

  DOI：——

  日期：——
• Notiz zur Umsetzung des Ketenimins
  作者：Kunihiro Ichimura、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.43.1874

  日期：1970.6