(2S,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-8-<(pivaloyl)oxy>-1,1-(propane-1',3'-dithio)octane | 135065-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (2S,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-8-<(pivaloyl)oxy>-1,1-(propane-1',3'-dithio)octane
• 英文别名: [(3R,4S,5R,7S)-7-(1,3-dithian-2-yl)-4-hydroxy-3,5-dimethyloctyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 135065-99-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃S₂
• 分子量: 376.625
• InChiKey: QPXBUSRUGNRWRT-LVQVYYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-8-<(pivaloyl)oxy>-1,1-(propane-1',3'-dithio)octane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S,4R,5S,6R)-8-hydroxy-5<(2'-methoxyethoxy-methyl)oxy>-2,4,6-trimethyl-1,1-(propane-1'',3''-dithio)octane
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物单元的C-6上引入手性中心：在合成隆诺霉素C-2至C-15片段中的应用

  摘要：

  利用分子内Wadsworth-Emmons反应将葡萄糖转化为α，β-不饱和的urono-8,4-内酯29。较高级的铜酸盐加到内酯上，以提供具有高立体选择性的C-6取代的碳水化合物衍生物。该产物可以转化为二噻吩34b，当与合适的环氧化物偶联时，生成化合物37，其包含离子霉素的C-2至C-15片段，在每个不对称中心具有正确的绝对立体化学，以转化为离子霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87081-2
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-2-deoxy-2-methyl-α-D-altropyranosid 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.33h， 生成 (2S,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-8-<(pivaloyl)oxy>-1,1-(propane-1',3'-dithio)octane
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物单元的C-6上引入手性中心：在合成隆诺霉素C-2至C-15片段中的应用

  摘要：

  利用分子内Wadsworth-Emmons反应将葡萄糖转化为α，β-不饱和的urono-8,4-内酯29。较高级的铜酸盐加到内酯上，以提供具有高立体选择性的C-6取代的碳水化合物衍生物。该产物可以转化为二噻吩34b，当与合适的环氧化物偶联时，生成化合物37，其包含离子霉素的C-2至C-15片段，在每个不对称中心具有正确的绝对立体化学，以转化为离子霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87081-2

文献信息

• Introduction of a chiral centre on C-6 of a carbohydrate unit: Application to the synthesis of the C-2 to C-15 fragment of lonomycin
  作者：Deborah Anne Nicoll-Griffith、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87081-2

  日期：1991.1

  add to the lactone to provide the C-6 substituted carbohydrate derivative with high stereoselectivity. This product can be converted into the dithiane 34b which when coupled with an appropriate epoxide yields compound 37 which contains the C-2 to C-15 fragment of ionomycin with the correct absolute stereochemistry at each asymmetric centre for conversion into ionomycin.

  利用分子内Wadsworth-Emmons反应将葡萄糖转化为α，β-不饱和的urono-8,4-内酯29。较高级的铜酸盐加到内酯上，以提供具有高立体选择性的C-6取代的碳水化合物衍生物。该产物可以转化为二噻吩34b，当与合适的环氧化物偶联时，生成化合物37，其包含离子霉素的C-2至C-15片段，在每个不对称中心具有正确的绝对立体化学，以转化为离子霉素。