Z-4-(4-Methylbenzylidene)-2-(4-nitrophenyl)oxazol-5(4H)-one | 129801-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-4-(4-Methylbenzylidene)-2-(4-nitrophenyl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(4-Methyl-benzylidene)-2-(4-nitro-phenyl)-4H-oxazol-5-one；(4Z)-4-[(4-methylphenyl)methylidene]-2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 129801-49-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: YTNVCQNEGUOURK-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 Z-4-(4-Methylbenzylidene)-2-(4-nitrophenyl)oxazol-5(4H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 8.0h， 以64%的产率得到(±)N-(7,9-bis(4-nitrophenyl)-5',6-dioxo-2'-p-tolyl-6,7,9,10-tetrahydro-5'H-spiro[benzo[c]chromene-8,4'-oxazole]-10-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  对于二氢5的合成“不含金属和良性的方法ħ -螺[苯并[ C ^ ]苯并吡喃8,4'-唑] -5'，6（7 ħ） -二酮作为支架掩蔽氨基酸

  摘要：

  生态友好的，直接的，和4-羟基香豆素三组分缩合/级联反应和（Ž）-azlactones到构建多元化二氢-5' ħ -螺[苯并[ C ^ ]苯并吡喃8,4'-唑] - 5'，6（7 H）-二酮作为新的被掩盖的氨基酸衍生物已被开发出来，具有高到极好的产率以及区域和非对映选择性。这种无金属的反应通过使用可重复使用的碳酸亚丙酯作为绿色溶剂的一锅级联迈克尔加成/内酯化/脱羧反应。还进行了放大检查，显示了在反应条件下的高原子经济性。此外，使用同位素标记，LC-MS监测和TLC-MALDI-MS进一步研究了反应机理。

  DOI：

  10.1039/c9gc00428a
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl α-azido-4-methylcinnamate 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Z-4-(4-Methylbenzylidene)-2-(4-nitrophenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  a. Jose, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 1727 - 1731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MOLINA, PEDRO;TARRAGA, ALBERTO;LIDON, M. JOSE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1727-1731
  作者：MOLINA, PEDRO、TARRAGA, ALBERTO、LIDON, M. JOSE

  DOI：——

  日期：——
• Metal-free and benign approach for the synthesis of dihydro-5′<i>H</i>-spiro[benzo[<i>c</i>]chromene-8,4′-oxazole]-5′,6(7<i>H</i>)-dione scaffolds as masked amino acids
  作者：Behnaz Shafiee、Joseph Duffield、Rudy Timm、Rohana Liyanage、Jackson O. Lay、Ahmad R. Khosropour、Hadi Amiri Rudbari、M. Hassan Beyzavi

  DOI：10.1039/c9gc00428a

  日期：——

  straightforward, and three-component condensation/cascade reaction of 4-hydroxycoumarins and (Z)-azlactones to construct diversified dihydro-5′H-spiro[benzo[c]chromene-8,4′-oxazole]-5′,6(7H)-diones as new masked amino acid derivatives has been developed with high to excellent yields and regio- and diastereoselectivity. This metal-free reaction proceeds via a one-pot cascade Michael addition/lactoniz

  生态友好的，直接的，和4-羟基香豆素三组分缩合/级联反应和（Ž）-azlactones到构建多元化二氢-5' ħ -螺[苯并[ C ^ ]苯并吡喃8,4'-唑] - 5'，6（7 H）-二酮作为新的被掩盖的氨基酸衍生物已被开发出来，具有高到极好的产率以及区域和非对映选择性。这种无金属的反应通过使用可重复使用的碳酸亚丙酯作为绿色溶剂的一锅级联迈克尔加成/内酯化/脱羧反应。还进行了放大检查，显示了在反应条件下的高原子经济性。此外，使用同位素标记，LC-MS监测和TLC-MALDI-MS进一步研究了反应机理。
• a. Jose, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 1727 - 1731
  作者：a. Jose

  DOI：——

  日期：——