(2S,3R,4S,5R,6S)-1-((1S,2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium-1-yl)-2,4,5,6,7-pentahydroxyheptan-3-yl sulfate | 1305317-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6S)-1-((1S,2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium-1-yl)-2,4,5,6,7-pentahydroxyheptan-3-yl sulfate
• CAS: 1305317-68-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₁₂S₂
• 分子量: 424.447
• InChiKey: OMKXVFDVAGCPBS-AEJHIHRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  228.27
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-5,7-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-xylo-hept-2-enonate 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 六氟异丙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -50.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 230.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-1-((1S,2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium-1-yl)-2,4,5,6,7-pentahydroxyheptan-3-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  侧链立体化学在有效的天然α-葡萄糖苷酶抑制剂kotalanol的α-葡萄糖苷酶抑制活性中的作用

  摘要：

  合成与四个非对映体（评价图9a，图9b，图9c和9d中kotalanol，一种有效的α葡萄糖苷酶抑制剂从印度草药的药用植物中分离的）五层龙物种，进行说明。富他酚（2）在C-3'和C-4'处的立体转化导致对麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性显着降低，而对异麦芽糖酶的抑制活性持续存在，从而导致了对异麦芽糖酶的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.028

文献信息

• Role of the side chain stereochemistry in the α-glucosidase inhibitory activity of kotalanol, a potent natural α-glucosidase inhibitor
  作者：Weijia Xie、Genzoh Tanabe、Kanjyun Matsuoka、Mumen F.A. Amer、Toshie Minematsu、Xiaoming Wu、Masayuki Yoshikawa、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.028

  日期：2011.4

  Synthesis and evaluation of four diastereomers (9a, 9b, 9c and 9d) of kotalanol, a potent α-glucosidase inhibitor isolated from an Ayurvedic medicinal plant Salacia species, are described. Stereo-inversion at C-3′ and C-4′ of kotalanol (2) caused significant decrease of the inhibitory activities against maltase and sucrase, whereas inhibitory activity against isomaltase sustained, thus resulted in

  合成与四个非对映体（评价图9a，图9b，图9c和9d中kotalanol，一种有效的α葡萄糖苷酶抑制剂从印度草药的药用植物中分离的）五层龙物种，进行说明。富他酚（2）在C-3'和C-4'处的立体转化导致对麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性显着降低，而对异麦芽糖酶的抑制活性持续存在，从而导致了对异麦芽糖酶的选择性。