(2S,3R,4S,6S)-6-((S)-1-Hydroxy-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-2-methoxy-5-methylene-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 423158-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S,6S)-6-((S)-1-Hydroxy-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-2-methoxy-5-methylene-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S,6S)-6-[(1S)-1-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]-2-methoxy-5-methylideneoxane-3,4-diol
• CAS: 423158-96-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅Si
• 分子量: 286.4
• InChiKey: RCZQFVNLPZFXEQ-WJTVCTBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6S)-6-((S)-1-Hydroxy-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-2-methoxy-5-methylene-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 (3S,4S,6S,7S)-1,11-Dibromo-5,8-dimethylene-3,4,6,7-tetrakis-triethylsilanyloxy-undeca-1,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Presumed Amphidinolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020201)41:3<508::aid-anie508>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-3-methylene-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2S,3R,4S,6S)-6-((S)-1-Hydroxy-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-2-methoxy-5-methylene-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Presumed Amphidinolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020201)41:3<508::aid-anie508>3.0.co;2-7

文献信息

• Total Synthesis of the Presumed Amphidinolide A
  作者：Hon Wai Lam、Gerald Pattenden

  DOI：10.1002/1521-3773(20020201)41:3<508::aid-anie508>3.0.co;2-7

  日期：2002.2.1