Boc-(S)-Ser-(R)-Val-Thz-OMe | 103929-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(S)-Ser-(R)-Val-Thz-OMe
• 英文别名: methyl 2-[(1R)-1-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 103929-25-5
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 401.484
• InChiKey: YXPPHSUUOYXUFH-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(S)-Ser-(R)-Val-Thz-OMe 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-Serinamide,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-isoleucyl-N-[1-[4-(methoxycarbonyl)-2-thiazolyl]-2-methylpropyl]-, (R)-
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。58 .： pa酰胺α的合成，一种被膜的细胞毒性环肽。修改其提议的结构

  摘要：

  tell酰胺A（一种来自海洋被膜的细胞毒性亲脂性环肽）的真实结构已通过拟议结构和修饰结构的合成明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99037-3
• 作为产物：
  描述：

  4-噻唑羧酸,2-[1-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-甲基丙基]-,甲基酯,(R)- 在 氰基磷酸二乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-(S)-Ser-(R)-Val-Thz-OMe
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。58 .： pa酰胺α的合成，一种被膜的细胞毒性环肽。修改其提议的结构

  摘要：

  tell酰胺A（一种来自海洋被膜的细胞毒性亲脂性环肽）的真实结构已通过拟议结构和修饰结构的合成明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99037-3

文献信息

• Total synthesis and assignment of configuration of the thiazoline-based cyclopeptide cyclodidemnamide isolated from the sea squirt Didemnum molle
  作者：Christopher D. J. Boden、Mark Norley、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/a909363j

  日期：——

  A total synthesis of the proposed structure 1 for the oxazoline/thiazoline-based cyclopeptide cyclodidemnamide, isolated from the sea squirt Didemnum molle, is described. The synthesis features a novel double cyclodehydration, sequential formation of chiral thiazoline and oxazoline rings in a preformed cyclopeptide intermediate, as a key stratagem. The NMR spectroscopic data for synthetic 1 and natural

  所提出的结构的全合成1为恶唑啉/噻唑啉基环肽 环二酰胺描述，从海鞘Didemnum molle隔离。该合成具有新颖的双环脱水，在预先形成的环肽中间体中顺序形成手性噻唑啉和恶唑啉环的方法。这核磁共振合成1和天然的光谱数据环二酰胺没有关联。天然产物的构型被重新分配为15，C-15-（R）-Val差向异构体，这通过总合成得到证实。
• Total synthesis and revision of stereochemistry of cyclodidemnamide, a novel cyclopeptide from the marine ascidian Didemnum molle
  作者：Mark C Norley、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00365-7

  日期：1998.5

  A total synthesis establishes the structure and stereochemistry of the novel heterocycle based cyclopeptide cyclodidemnamide isolated from the "sea squirt" Didemnum molle as 1b, not 1a. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New methods and reagents in organic synthesis. 58.
  作者：Yasumasa Hamada、Makoto Shibata、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99037-3

  日期：——

  The real structure of patellamide A, a cytotoxic lipophilic cyclic peptide from a marine tunicate, has been unambiguously determined by the synthesis of both its proposed and revised structures.

  tell酰胺A（一种来自海洋被膜的细胞毒性亲脂性环肽）的真实结构已通过拟议结构和修饰结构的合成明确确定。