N-(2,4,6-三甲基苯基)甲酰胺 | 6784-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4,6-三甲基苯基)甲酰胺
• 英文名称: N-mesitylformamide
• 英文别名: N-(2,4,6-Trimethylphenyl)formamide
• CAS: 6784-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: QNEZBLSIMQMUHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-183 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-三甲基苯基)甲酰胺 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以61%的产率得到2-异氰基-1,3,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  通过异腈路线获得不对称取代的二芳基金 N-无环卡宾 (NAC) 和 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物

  摘要：

  各种不对称二芳基金 N-无环卡宾( NAC) 配合物通过异腈路线通过三种不同的方法合成：(a) 熔体中无溶剂，(b) 机械化学和 (c) 在室温下在 THF 中。后一种方法也可用于合成不饱和金 NHC 配合物。这些方法总体上提供了获得广泛的新配合物的途径，并消除了以前异腈路线对 NAC 和 NHC 金配合物的限制之一，即不能与亲核性较低的芳香胺反应。新的配合物也被证明在金催化苯酚合成中作为预催化剂是成功的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101000
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯基异氰酸酯 在 甲醇 、 C₈₄H₁₁₀N₁₀Zn₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-(2,4,6-三甲基苯基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  氢化锌催化异氰酸酯的化学选择性氢硼化：酰胺键的形成和C = O键的裂解

  摘要：

  此处，一种显着的共轭双胍盐（CBG）负载氢化锌[{LZnH} 2 ; L = {（ArHN）（ArN）-C = NC =（NAr）（NHAr）; 据报道，Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 }]（I）通过硼氢化反应催化了杂烯的部分还原。大量的芳基和烷基异氰酸酯，包括供电子基团和吸电子基团，经过还原反应可选择性地获得N-硼基甲酰胺，双（硼基）半缩醛和N-硼基甲胺产物。化合物我有效地催化了各种异氰酸酯的化学选择性还原，其中发生了酰胺键的构建。异氰酸酯经历脱氧氢硼化反应，其中C = O键断裂，导致N-硼烷基甲胺。几个官能团（如硝基，氰基，卤化物和烯基）具有良好的耐受性。此外，一系列动力学，控制实验和结构表征的中间体表明，氢化锌物质负责所有还原步骤并破坏C = O键。

  DOI：

  10.1002/anie.202100375

文献信息

• Palladium-catalyzed direct coupling of 2-vinylanilines and isocyanides: an efficient synthesis of 2-aminoquinolines
  作者：Lijie Wang、Jamie Ferguson、Fanlong Zeng

  DOI：10.1039/c5ob01659b

  日期：——

  A variety of 2-aminoquinolines were prepared in good to excellent yields.

  一系列2-氨基喹啉以良好至优异的产率制备完成。
• Electrostatic Catalyst Generated from Diazadiborinine for Carbonyl Reduction
  作者：Di Wu、Ruixing Wang、Yongxin Li、Rakesh Ganguly、Hajime Hirao、Rei Kinjo

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.06.001

  日期：2017.7

  hydroboration reactions of carbonyl compounds and CO2 catalyzed by aromatic diazadiborinine. A joint experimental and computational study on the reaction mechanism suggests that adducts of diazadiborinine with carbonyl and CO2 formed at the initial stage of the reactions serve as actual catalysts. The former stabilizes the transition state by using the electrostatic interaction between the hydride of

  由于在晚19精液发现通过范德华个世纪，即使电中性原子或分子之间存在弱的吸引力，一些非共价相互作用的已得到承认。其中，氢键等静电相互作用在无数化学过程和生化生物系统中起着关键作用。通过模仿生物催化，已开发出各种具有氢键功能的有机催化剂。然而，在设计利用其他类型的非共价相互作用的催化剂方面仍然存在挑战。在这里，我们报告了羰基化合物和CO 2的无金属硼氢化反应由芳族二氮杂硼硼烷催化。关于反应机理的联合实验和计算研究表明，在反应的初始阶段形成的二氮杂硼硼烷与羰基和CO 2的加合物可作为实际的催化剂。前者通过利用硼烷的氢化物与加合物的极性，孔状结构之间的静电相互作用来稳定过渡态。
• Selective formylation or methylation of amines using carbon dioxide catalysed by a rhodium perimidine-based NHC complex
  作者：Raphael H. Lam、Caitlin M. A. McQueen、Indrek Pernik、Roy T. McBurney、Anthony F. Hill、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/c8gc03094d

  日期：——

  through chelate-assisted double C–H activation. N-Formylation and -methylation of amines were performed using a balloon of CO2, and phenylsilane as the reducing agent. Product selectivity between formylated and methylated products was tuned by changing the solvent, reaction temperature and the quantity of phenylsilane used. Medium to excellent conversions, as well as tolerance to a range of functional

  二氧化碳可以作为化学合成的可持续原料发挥至关重要的作用。为了可行，所采用的方案应尽可能温和。在本文中，我们报告了一种方法，该方法将CO 2掺入由带有基于亚吡啶的NHC /膦钳型配体的Rh（I）配合物催化的伯，仲，芳族或烷基胺中。基于perminide的配体属于通过螯合物辅助的双重CH活化获得的一类6元NHC配体。使用CO 2气球进行胺的N-甲酰化和-甲基化和苯基硅烷作为还原剂。通过改变溶剂，反应温度和所用苯基硅烷的量来调节甲酰化和甲基化产物之间的产物选择性。获得了中等到出色的转化率，以及对一系列官能团的耐受性。在催化和时程研究中与反应物的化学计量反应表明，感兴趣的甲酰化和甲基化反应始于CO 2的氢化硅烷化，然后与胺底物反应。
• Catalyst-free N-formylation of amines using BH₃NH₃ and CO₂ under mild conditions
  作者：Tian-Xiang Zhao、Gao-Wen Zhai、Jian Liang、Ping Li、Xing-Bang Hu、You-Ting Wu

  DOI：10.1039/c7cc03860g

  日期：——

  The catalyst-free N-formylation of amines using CO2 as the C1 source and BH3NH3 as the reductant has been developed for the first time. The corresponding formylated products of both primary and secondary amines are obtained in good to excellent yields (up to 96% of isolated yield) under mild conditions.

  首次开发了使用CO 2作为C 1源和BH 3 NH 3作为还原剂的胺的无催化剂N-甲酰化。在温和条件下，伯胺和仲胺的相应甲酰化产物均以良好至极佳的收率（高达分离收率的96％）获得。
• Comparative Measure of the Electronic Influence of Highly Substituted Aryl Isocyanides
  作者：Alex E. Carpenter、Charles C. Mokhtarzadeh、Donald S. Ripatti、Irena Havrylyuk、Ryo Kamezawa、Curtis E. Moore、Arnold. L. Rheingold、Joshua S. Figueroa

  DOI：10.1021/ic5030845

  日期：2015.3.16

  substituted aryl isocyanides on transition metal centers, a series of C4v-symmetric Cr(CNR)(CO)5 complexes featuring various alkyl, aryl, and m-terphenyl substituents have been prepared. A correlation between carbonyl-ligand 13C1H} NMR chemical shift (δCO) and calculated Cotton–Kraihanzel (C–K) force constant (kCO) is presented for these complexes to determine the relative changes in isocyanide σ-donor/π-acid

  为了评估对过渡金属中心高度取代的芳基异腈的相对电子影响，一系列ç 4 v -对称的Cr（CNR）（CO）5个络合物设有各种烷基，芳基和米-三联苯取代基已被制备。羰基配位体之间的相关性13 13 C 1个H} NMR化学位移（δ CO）和计算出的棉Kraihanzel（C-K）的力常数（ķ CO给出了针对这些配合物的），以确定异氰化物σ-供体/π-酸比率的相对变化，该变化是取代基同一性和样式的函数。对于具有烷基或芳基取代的非氟化芳基异氰化物，在整个系列中观察到有效σ供体/π酸比率的最小变化。此外，具有强电子释放性取代基的芳基异氰化物显示出的电子影响几乎与非氟化烷基异氰化物的电子影响相匹配。多氟化芳基异氰化物配体显示出较低的σ-供体/π-酸比率。然而，相对于非氟化芳基异氰酸酯而言，这种衰减程度并不显着，并且在所有情况下均观察到比CO显着更高的σ-给体/π-酸比率。确定了多氟化芳基异氰化物的