2-(2,3-dichloro-4-(2-methylenebutanoyl)phenoxy)-N-(2-hydroxyethyl)acetamide | 1130161-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dichloro-4-(2-methylenebutanoyl)phenoxy)-N-(2-hydroxyethyl)acetamide
• 英文别名: 2-[2,3-dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]-N-(2-hydroxyethyl)acetamide
• CAS: 1130161-08-8
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl₂NO₄
• 分子量: 346.21
• InChiKey: AGUKDPDPSQQPKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dichloro-4-(2-methylenebutanoyl)phenoxy)-N-(2-hydroxyethyl)acetamide 、 在 五氟苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-((2-(2-(2,3-dichloro-4-(2-methylenebutanoyl)phenoxy) acetamido)ethoxy)carbonyl)pyrazolo [1′,2′1,2][1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-6-ium-5-ide
  参考文献：
  名称：

  含有氮杂环、尿素和硫脲部分的新型抗癌剂依他尼酸衍生物的设计、合成、计算研究和抗增殖评价

  摘要：

  在目前的工作中，报道了通过有效且实用的合成程序合成含有氮杂环、脲或硫脲部分的新型依他尼酸（EA）衍生物。筛选了合成的化合物对两种不同癌细胞系（即 HL60（早幼粒细胞白血病）和 HCT116（人结肠癌））的抗增殖活性。体外试验结果表明，化合物1-3、10、16(a-c)和17对HL60细胞系表现出有效的抗增殖活性，细胞活力百分比值范围为20至35 1 μM 药物浓度下的 %，IC50 值在 2.37 μM 和 0.86 μM 之间。化合物 2 和 10 在 1 μM 浓度下对 HCT116 分别表现出非常有趣的抗增殖活性，分别为 28% 和 48%。还合成并测试了两种基于 PyTAP 的荧光 EA 类似物，显示出良好的抗增殖活性。对所有合成化合物的药物相似特性进行了计算机测试，以了解最活性化合物的作用机制。以谷胱甘肽 S-转移酶 P1-1 (pdb:2GSS) 和 caspase-3 (pdb:4AU8)

  DOI：

  10.3390/molecules29071437
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 ethacrynic acid chloride 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(2,3-dichloro-4-(2-methylenebutanoyl)phenoxy)-N-(2-hydroxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives of ethacrynic acid: Synthesis and evaluation as antagonists of Wnt/β-catenin signaling and CLL cell survival

  摘要：

  A series of amides of ethacrynic acid was prepared and evaluated for their ability to inhibit Wnt signaling and decrease the survival of CLL cells. Several of the most potent derivatives were active in the low micromolar range. Reduction of the alpha,beta-unsaturated carbon-carbon double bond of EA abrogated both the inhibition of Wnt signaling as well as the decrease in CLL survival. Preliminary mechanism of action studies suggest that these derivatives covalently modify sulfhydryl groups present on transcription factors important for Wnt/beta-catenin signaling. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.067