1-[(3E,5E)-8-methoxy-2-methyl-8,8-diphenylocta-3,5-dien-2-yl]-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 1133909-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3E,5E)-8-methoxy-2-methyl-8,8-diphenylocta-3,5-dien-2-yl]-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 1133909-77-9
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₃
• 分子量: 481.594
• InChiKey: XCQLPHTYIKJYNS-PQCVPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (Z)-1,1-diphenyl-2-(4-methylpenta-1,3-dienyl)cyclopropane 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  关于PTAD与异构二烯的反应性：Diels-Alder环加成反应的机理

  摘要：

  环丙基取代的二烯用作三唑啉二酮Diels-Alder（DA）反应中的机理探针。在质子惰性和质子溶剂中，除了带有完整环丙基的DA加合物以外，还可以获得复杂且重排的产物。这些结果为寿命大于2×10 -12 s的开放式中间体的介入提供了有力的证据。

  DOI：

  10.1021/ol900363n

文献信息

• Concerning the Reactivity of PTAD with Isomeric Dienes: The Mechanism of the Diels−Alder Cycloaddition
  作者：Mariza N. Alberti、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/ol900363n

  日期：2009.4.2

  Cyclopropyl substituted dienes are employed as mechanistic probes in the triazolinedione Diels−Alder (DA) reaction. In aprotic and protic solvents, apart from the DA adducts that bear an intact cyclopropyl group, complicated and rearranged products are also obtained. These results provide solid evidence for the involvement of an open intermediate with a lifetime greater than 2 × 10−12 s.

  环丙基取代的二烯用作三唑啉二酮Diels-Alder（DA）反应中的机理探针。在质子惰性和质子溶剂中，除了带有完整环丙基的DA加合物以外，还可以获得复杂且重排的产物。这些结果为寿命大于2×10 -12 s的开放式中间体的介入提供了有力的证据。