N-(2,4-二氟-6-硝基苯基)乙酰胺 | 441-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二氟-6-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2,4-difluoro-6-nitroacetanilide
• 英文别名: acetic acid-(2,4-difluoro-6-nitro-anilide)；Essigsaeure-(2,4-difluor-6-nitro-anilid)；2',4'-difluoro-6'-nitro-acetanilide；N-(2,4-difluoro-6-nitro-phenyl)-acetamide；N-(2,4-difluoro-6-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 441-30-5
• 化学式: C₈H₆F₂N₂O₃
• mdl: MFCD00033913
• 分子量: 216.144
• InChiKey: ZBECJQMWJBFRCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二氟-6-硝基苯基)乙酰胺 在 硫酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-cyanomethyl-2,4-difluoro-6-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  o-Nitroaniline derivatives. Part 14.1,2 Cyclisations leading to benzimidazole N-oxides, N-hydroxybenzimidazolones and N-hydroxyquinoxaline-2,3-diones: a mechanistic borderline

  摘要：

  基诱导的 N-(o-硝基苯)甘氨酸衍生物（含有额外取代基的腈 9 或酯 13）环化反应表现出异常，类似于 N-(o-硝基苯)天冬氨酸类似物所涉及的反应。这些腈被转化为 N-羟基苯并咪唑酮 10，而酯被转化为 1-羟基喹咯啉-2,3(1H,4H)二酮 14 和 2,2′-二氨基偶氮苯衍生物 15，而不是预期的 2-取代 1H-苯并咪唑 3-氧化物 11 和 16，或 2-未取代的类似物 17。探索了所有这些反应通过一个共同的 2,1,4-苯并噁二嗪中间体 18 进行的可能性。

  DOI：

  10.1039/a607378f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟乙酰苯胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以80%的产率得到N-(2,4-二氟-6-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  棒状[1,2,4]-恶二唑与氟代苯并咪唑的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  在这项研究中，一种新型的一系列取代的4,6-二氟-2- {2- [3-（取代的-苯基） - [1,2,4]恶二唑-5-基] -乙基} -1- ħ -苯并[d]咪唑衍生物是通过缩合反应合成的。2,4-二氟6-硝基苯胺与3-（取代的苯基-[1,2,4]-恶二唑-5基）丙酸的反应在存在下的2,4,6-三氯苯甲酰氯三乙胺碱。评估了这些化合物对铜绿假单胞菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和伤寒沙门氏菌的初步体外 抗菌活性。被测化合物的抗菌数据表明，大多数合成化合物对参考标准庆大霉素均显示中等活性。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.177

文献信息

• Synthesis, characterization, and antimicrobial activities of clubbed [1,2,4]-oxadiazoles with fluorobenzimidazoles
  作者：Ganesh R. Jadhav、Mohammad U. Shaikh、Rajesh P. Kale、Anand R. Ghawalkar、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.177

  日期：2009.9

  In this study, a novel series of substituted 4,6-difluoro-2-2-[3-(substituted-phenyl)-[1,2,4]-oxadiazol-5-yl]-ethyl}-1H-benzo[d]imidazole derivatives were synthesized by condensation of 2,4-difluoro 6-nitrophenyl amine with 3-(substitutedphenyl-[1,2,4]-oxadiazol-5yl) propionic acid by using 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride in the presence of triethyl amine base. The compounds were evaluated for their

  在这项研究中，一种新型的一系列取代的4,6-二氟-2- 2- [3-（取代的-苯基） - [1,2,4]恶二唑-5-基] -乙基} -1- ħ -苯并[d]咪唑衍生物是通过缩合反应合成的。2,4-二氟6-硝基苯胺与3-（取代的苯基-[1,2,4]-恶二唑-5基）丙酸的反应在存在下的2,4,6-三氯苯甲酰氯三乙胺碱。评估了这些化合物对铜绿假单胞菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和伤寒沙门氏菌的初步体外 抗菌活性。被测化合物的抗菌数据表明，大多数合成化合物对参考标准庆大霉素均显示中等活性。J.杂环化​​学，（2009）。
• HETEROCYCLYC SULFONAMIDES HAVING EDG-1 ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Grewal Gurmit

  公开号：US20100029643A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to chemical compounds of formula (I), (Ia) and (Ib) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess Edg-1 antagonistic activity and are accordingly useful for their anti-cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of an anti-cancer effect in a warm-blooded animal, such as man.

  该发明涉及化学式（I），（Ia）和（Ib）或其药学上可接受的盐的化合物，其具有Edg-1拮抗活性，因此在抗癌活性和人或动物体的治疗方法中有用。该发明还涉及制造上述化学化合物的过程，含有它们的制药组合物以及在制造用于在温血动物（如人）中产生抗癌效果的药物的制造中使用它们。
• Synthesis of substituted 2-ethoxycarbonyl- and 2-carboxyquinoxalin-3-ones for evaluation of antimicrobial and anticancer activity
  作者：Paolo Sanna、Antonio Carta、Mario Loriga、Stefania Zanetti、Leonardo Sechi

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00044-5

  日期：1998.7

  A series of variously substituted quinoxalin-3-ones bearing an ethoxycarbonyl or carboxy group in the C-2 position has been prepared and their structures proved by H-1 NMR spectroscopy. The obtained compounds were investigated in vitro for antimicrobial and anticancer activities. Preliminary results showed a moderate activity against a few strains of bacteria but no significant anticancer and anti-HIV activity. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• WO2008/56150
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HETEROCYCLYC SULFONAMIDES HAVING EDG-I ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2094670A1

  公开（公告）日：2009-09-02

表征谱图