(1H-indol-4-yl)(phenyl)methanone | 134977-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-Benzoyl-1H-indole；1H-indol-4-yl(phenyl)methanone
• CAS: 134977-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: UHUZJORSZJFKEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1H-indol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用连续流化学方法通过亲核格氏试剂向腈中添加亲核试剂来高效，可扩展地合成酮

  摘要：

  在本函中，我们报告了可扩展制备酮的有效连续流化学条件的发展。这种转化是通过将Grignard试剂亲核加成到相应的腈中并通过串联活塞流反应器进行亚胺水解来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.069

文献信息

• Platelet activating factor antagonists
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0499987A1

  公开（公告）日：1992-08-26

  Indole compounds substituted at the 1- or 3-position by a (pyrid-3-yl)thiazolid-4-yl)alkyl-, (pyrid-3-yl)thiazolid-4-oyl)-, (pyrid-3-yl)dithiolan-4-yl)alkyl- or (pyrid-3-yl)dithiolan-4-oyl)- group are potent inhibitors of PAF and are useful in the treatment of PAF-related disorders including septic shock, respiratory distress syndrome, acute inflammation, delayed cellular immunity, parturtition, fetal lung maturation, and cellular differentiation.

  在 1 位或 3 位被(吡啶-3-基)噻唑-4-基)烷基、(吡啶-3-基)噻唑-4-酰基、(吡啶-3-基)二硫环戊-4-基)烷基或(吡啶-3-基)二硫环戊-4-酰基取代的吲哚化合物是 PAF 的强效抑制剂，可用于治疗与 PAF 有关的疾病，包括脓毒性休克、呼吸窘迫综合征、急性炎症、细胞免疫延迟、妊娠、胎儿肺成熟和细胞分化、可用于治疗与 PAF 有关的疾病，包括脓毒性休克、呼吸窘迫综合征、急性炎症、细胞免疫延迟、部分喷射、胎儿肺成熟和细胞分化。
• Direct Synthesis of C4-Acyl Indoles via C–H Acylation
  作者：Bo-Sheng Zhang、Ze-Qiang Zhang、Tian-Jiao Guo、João C. A. Oliveira、Svenja Warratz、Bao-Jie Deng、Yi-Ming Wang、Jun-Shi Zhou、Xue-Ya Gou、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01658

  日期：2024.6.14

  The direct synthesis of C4-acyl indoles deprived of C2 and C3 substituents has proven to be challenging, with scarce efficient synthetic routes being reported. Herein, we disclose a highly site-selective palladium-catalyzed C–H acylation for the construction of C4-acyl indoles via a Catellani–Lautens cyclization strategy. In addition, we systematically studied the ortho C–H acylation mechanism of iodoaniline

  事实证明，直接合成不含 C2 和 C3 取代基的 C4-酰基吲哚具有挑战性，目前报道的有效合成路线很少。在此，我们公开了一种高度位点选择性的钯催化的 C-H 酰化，用于通过 Catellani-Lautens 环化策略构建 C4-酰基吲哚。此外，我们通过密度泛函理论（DFT）计算系统研究了碘苯胺的邻位C-H酰化机理，并结合实验结果阐明了苯甲酸三嗪作为酰化试剂带来的高化学选择性的原理。
• INDOLES USEFUL AS PLATELET ACTIVATING FACTOR ANTAGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0574494A1

  公开（公告）日：1993-12-22
• EP0574494A4
  申请人：——

  公开号：EP0574494A4

  公开（公告）日：1994-07-06
• US5120749A
  申请人：——

  公开号：US5120749A

  公开（公告）日：1992-06-09