11β-ethyl-17-ethynyl-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol | 39845-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-ethyl-17-ethynyl-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol
• 英文别名: 11β-ethyl-17α-ethynylestradiol；11-beta-Ethyl-17-alpha-ethinylestradiol；(8S,9S,11S,13S,14S,17R)-11-ethyl-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 39845-47-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: XDNAXLLZXDEEDC-UQNKQVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-ethyl-17-ethynyl-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol 在 偶氮二异丁腈 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (8S,9S,11S,13S,14S,17R)-11-乙基-17-[(E)-2-碘乙烯基]-13-甲基-7,8,9,11,12,14,15,16-八氢-6H-环戊二烯并[a]菲-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of radioiodinated estrogens for diagnosis and therapy of male urogenital tumours

  摘要：

  我们发现了一种新的雌激素受体（ER）靶向配体，它具有皮摩尔亲和力，可作为放射性碘的载体。这种配体是治疗ER+男性肿瘤的潜在放射治疗药物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00114h
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-5α,10α-epoxy-17β-cyano-17α-trimethylsilyloxyestr-9(11)-ene 在 sodium hydroxide 、 乙酰溴 、 sulfonic resin "Redex CF" 、 乙酸酐 、 乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 11β-ethyl-17-ethynyl-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Regio and stereospecific synthesis of 11β-substituted 19-norsteroids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(81)90039-8

文献信息

• Regio and stereospecific synthesis of 11β-substituted 19-norsteroids
  作者：A. Bélanger、D. Philibert、G. Teutsch

  DOI：10.1016/0039-128x(81)90039-8

  日期：1981.4
• Synthesis and evaluation of radioiodinated estrogens for diagnosis and therapy of male urogenital tumours
  作者：Feodor Braun、Marcel Jaschinski、Philipp Täger、Verena Marmann、Melanie von Brandenstein、Barbara Köditz、Thomas Fischer、Sergio Muñoz-Vázquez、Beate Zimmermanns、Markus Dietlein、Ferdinand Sudbrock、Phillip Krapf、Dietmar Fischer、Axel Heidenreich、Alexander Drzezga、Stefan Kirsch、Markus Pietsch、Klaus Schomäcker

  DOI：10.1039/d3ob00114h

  日期：——

  We identified a new estrogen receptor (ER)-targeting ligand with picomolar affinity serving as vehicle for radioiodines. This ligand is a potential radiotheranostics for ER⁺ male tumours.

  我们发现了一种新的雌激素受体（ER）靶向配体，它具有皮摩尔亲和力，可作为放射性碘的载体。这种配体是治疗ER+男性肿瘤的潜在放射治疗药物。