tert-butyl (R)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(2-nitroethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1610698-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(2-nitroethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(1-methylindol-3-yl)-3-(2-nitroethyl)-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1610698-95-7
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₅
• 分子量: 435.48
• InChiKey: LTGXZBFYQBOUNE-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烯 、 tert-butyl 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 六氟异丙醇 、 2,4-二溴-6-[[[[(4S,5S)-4,5-二氢-4,5-二苯基-1-甲苯磺酰基-1H-咪唑-2-基]甲基][(S)-1-苯乙基]氨基]甲基]苯酚 、 nickel diacetate 作用下， 以 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (R)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(2-nitroethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  JP2015/51955

  摘要：

  公开号：

文献信息

• An Imidazoline-Aminophenol (IAP) Nickel Catalyst: Structure and Catalytic Activity in the Enantioselective 1,4-Addition of 3′-Indolyl-3-Oxindoles to Nitroethylene
  作者：Atsuko Awata、Makiko Wasai、Hyuma Masu、Sayaka Kado、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/chem.201304456

  日期：2014.2.24

  The structure of a nickel complex of imidazoline–aminophenol (IAP) prepared from IAP with Ni(OAc)2 was elucidated as cis‐bis(imidazolineaminophenoxide) [Ni(IAP)2]. The [Ni(IAP)2] complex smoothly promoted catalytic asymmetric 1,4‐addition of 3′‐indolyl‐3‐oxindole to nitroethylene to provide chiral mixed 3,3′‐bisindoles with high enantioselectivities. Mechanistic studies using ESI‐MS analyses suggest

  由IAP与Ni（OAc）2制备的咪唑啉-氨基苯酚（IAP）镍配合物的结构被阐明为顺式-双（咪唑啉氨基苯氧化物）[Ni（IAP）2 ]。[Ni（IAP）2 ]配合物平稳地促进了3'-吲哚基-3-氧吲哚向硝基乙烯的催化不对称1,4-加成反应，从而提供了具有高对映选择性的手性混合3,3'-双吲哚。使用ESI-MS分析的机理研究表明，一种IAP配体从[Ni（IAP）2 ]上解离生成3'-吲哚基-3-氧吲哚的Ni-烯酸酯。从光学活性的3,3'-混合吲哚加合物，以三步反应顺序成功地合成了生物学上重要的3'-吲哚基-3-吡咯烷二氢吲哚。