benzyl (2R,4S)-2-(tert-butyl)-4-(N-<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>carbamoyl)oxazolidine-3-carboxylate | 161669-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,4S)-2-(tert-butyl)-4-(N-<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>carbamoyl)oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,4S)-2-tert-butyl-4-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 161669-32-5
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₆
• 分子量: 420.506
• InChiKey: ULGBOVJFLFHBTK-ABSDTBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,4S)-2-(tert-butyl)-4-(N-<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>carbamoyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N1-neopentylserylvaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含恶唑烷的肽的制备：Rh III催化的缩醛与氨基甲酸酯保护的丝氨酸和苏氨酸酯以及在N端含有丝氨酸或苏氨酸残基的二肽在醛缩醛化中的异常作用

  摘要：

  醛与Z-和Boc保护的β-羟基氨基酸酯（表1和2）或在N端含有丝氨酸或苏氨酸的二肽（表3）发生环化反应，生成恶唑烷衍生物。原甲酸异丙酯的存在和催化量的[Rh（MeCN）3（triphos）]（CF 3 SO 3）3。该反应可以在动力学或热力学控制下进行，从而可以改变两种可能的差向异构产物的比例。可以从恶唑烷环的3位上除去保护基，并且所得的NH基团可以与另一个氨基酸偶联。因此，可获得一种用于制备包含β-羟基氨基酸衍生的恶唑烷（“伪脯氨酸”）的肽的新方法。还描述了N-新戊基取代的三肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770513
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 原甲酸三异丙酯 、 (CF3SO3)3 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 benzyl (2R,4S)-2-(tert-butyl)-4-(N-<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>carbamoyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含恶唑烷的肽的制备：Rh III催化的缩醛与氨基甲酸酯保护的丝氨酸和苏氨酸酯以及在N端含有丝氨酸或苏氨酸残基的二肽在醛缩醛化中的异常作用

  摘要：

  醛与Z-和Boc保护的β-羟基氨基酸酯（表1和2）或在N端含有丝氨酸或苏氨酸的二肽（表3）发生环化反应，生成恶唑烷衍生物。原甲酸异丙酯的存在和催化量的[Rh（MeCN）3（triphos）]（CF 3 SO 3）3。该反应可以在动力学或热力学控制下进行，从而可以改变两种可能的差向异构产物的比例。可以从恶唑烷环的3位上除去保护基，并且所得的NH基团可以与另一个氨基酸偶联。因此，可获得一种用于制备包含β-羟基氨基酸衍生的恶唑烷（“伪脯氨酸”）的肽的新方法。还描述了N-新戊基取代的三肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770513

文献信息

• Preparation of Oxazolidine-Containing Peptides: Unusual effects in RhIII-catalyzed acetalizations of aldehydes with urethane-protected serine and threonine esters and with dipeptides containing serine or threonine residues at the N-terminus
  作者：Dieter Seebach、Thimo L. Sommerfeld、Qiongzhong Jiang、Luigi M. Venanzi

  DOI：10.1002/hlca.19940770513

  日期：1994.8.10

  The cyclization reaction of aldehydes with Z- and Boc-protected β-hydroxyamino-acid esters (Tables 1 and 2), or of dipeptides containing serine or threonine at the N-terminus (Table 3), to give oxazolidine derivatives, occurs in the presence of isopropyl orthoformate and catalytic amounts of [Rh(MeCN)3(triphos)](CF3SO3)3. The reaction may be carried out under kinetic or under thermodynamic control

  醛与Z-和Boc保护的β-羟基氨基酸酯（表1和2）或在N端含有丝氨酸或苏氨酸的二肽（表3）发生环化反应，生成恶唑烷衍生物。原甲酸异丙酯的存在和催化量的[Rh（MeCN）3（triphos）]（CF 3 SO 3）3。该反应可以在动力学或热力学控制下进行，从而可以改变两种可能的差向异构产物的比例。可以从恶唑烷环的3位上除去保护基，并且所得的NH基团可以与另一个氨基酸偶联。因此，可获得一种用于制备包含β-羟基氨基酸衍生的恶唑烷（“伪脯氨酸”）的肽的新方法。还描述了N-新戊基取代的三肽。