N-(2,4-二甲基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 | 7230-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二甲基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 7230-44-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00432515
• 分子量: 275.371
• InChiKey: UNYHHKHLLANCKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  410.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二甲基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱芳香化反应-氨基交换-还原芳香化反应由两个芳香胺一锅法合成二芳基胺

  摘要：

  已经开发了仅使用芳族胺作为起始原料的二芳基胺的一锅合成策略。该方法涉及PhI（OAc）2诱导的N-磺酰基保护的对位取代苯胺的氧化脱芳香化作用，Bi（OTf）3催化的N-磺酰基环己二亚胺和芳香胺之间的亚氨基交换反应，以及CF 3 COOH / Zn介导的所得N-芳基环己二亚胺的还原芳构化。

  DOI：

  10.1021/ol4007162
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 copper(l) chloride 、 sodium sulfite 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-(2,4-二甲基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸钠与亚硝基芳烃的铜催化氧化还原偶联

  摘要：

  描述了亚磺酸钠和硝基芳烃的简单铜催化氧化还原偶联。在这个过程中，丰富而稳定的硝基芳烃既是氮源又是氧化剂，亚磺酸钠既是反应物又是还原剂。以中等至良好的收率和广泛的底物范围获得了多种芳香族磺酰胺。这种转化不使用外部添加剂。

  DOI：

  10.3390/molecules24071407

文献信息

• Pd-Catalyzed Regioselective Activation of<i>gem</i>-Difluorinated Cyclopropanes: A Highly Efficient Approach to 2-Fluorinated Allylic Scaffolds
  作者：Jun Xu、Ebrahim-Alkhalil Ahmed、Bin Xiao、Qian-Qian Lu、Yun-Long Wang、Chu-Guo Yu、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201502308

  日期：2015.7.6

  An unprecedented Pd‐catalyzed regioselective activation of gem‐difluorinated cyclopropanes induced by CC bond cleavage is reported. It provides a general and efficient access to a variety of 2‐fluoroallylic amines, ethers, esters, and alkylation products in high Z‐selectivity, which are important skeletons in many biologically active molecules. In addition, the transformation represents the first

  据报道，空前的钯催化C inducedC键断裂诱导的宝石二氟化环丙烷的区域选择性活化。它提供了一种通用且有效的途径，可以高Z选择性地使用各种2-氟代烯丙基胺，醚，酯和烷基化产物，这些产物是许多生物活性分子的重要骨架。此外，该转变代表了在过渡金属催化的交叉偶联反应中作为反应伙伴的宝石二氟化环丙烷的首次普遍应用。
• Copper iodide nanoparticles‐decorated porous polysulfonamide gel: As effective catalyst for decarboxylative synthesis of <i>N</i> ‐Arylsulfonamides
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani‐Vaghei、Jamshid Rakhtshah、Jaber Yousefi Seyf、Iman Ali Arabian

  DOI：10.1002/aoc.5449

  日期：2020.3

  A porous cross‐linked poly (ethyleneamine)‐polysulfonamide (PEA‐PSA) as a novel organic support system is synthesized in the presence of silica template by nanocasting technique. The paper demonstrates immobilization of CuI nanoparticles inside the pores (PEA‐PSA@CuI) for the facile recovery and recycling of these nanoparticles. The presence of porous PEA‐PSA and PEA‐PSA@CuI nanocomposites was confirmed

  在二氧化硅模板的存在下，通过纳米浇铸技术合成了一种多孔的交联聚（亚乙基胺）-聚磺酰胺（PEA-PSA）作为一种新型的有机载体体系。本文证明了将CuI纳米粒子固定在孔内（PEA-PSA @ CuI）可以方便地回收和再循环这些纳米粒子。使用FT-IR光谱，FE-SEM，EDX，TGA，XRD，TEM，BET，XPS，WDX，1 H NMR和ICP-OES技术确认了多孔PEA-PSA和PEA-PSA @ CuI纳米复合材料的存在。PEA-PSA @ CuI与Ag（I）/ K 2 S 2 O 8一起作为p的N-芳基化中可重复使用的协同催化剂-氧化剂体系而实现-甲苯磺酰胺与温和的取代羧酸。因此，已经开发了由铜和银催化的新型脱羧交叉偶联。芳族，仲和叔脂肪酸与对甲苯磺酰胺经过高效脱羧过程，得到相应的产物。该方法为从容易负担的底物上灵活合成磺酰胺提供了一种实用的方法。该催化剂是高度可重复使用和有效的，特别是在所需产物的时间和产率方面。
• Carbon–Phosphorus Bond Formation on Anilines Mediated by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Elsa Deruer、Siomenan Coulibali、Saad Boukercha、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01595

  日期：2017.11.17

  Substituted anilines containing a sulfonyl group may be oxidized in situ in the presence of methanol and a hypervalent iodine reagent to form an active iminium species. Subsequent addition of phosphines or phosphites in the same pot produces meta-substituted anilines in good yields. This formal C–H bond functionalization is a direct and efficient means of selectively substituting the meta-position

  可以在甲醇和高价碘试剂存在下原位氧化含有磺酰基的取代苯胺，以形成活性亚胺类。随后在同一罐中添加膦或亚磷酸酯可产生高收率的间位取代的苯胺。正式的C–H键官能化是一种直接有效的方法，可选择性地取代苯胺的间位以生成芳族phospho离子或膦酸酯。
• Stereoselective Synthesis of Acyclic Tetrasubstituted Alkenes from Anilines by Dearomatization and Trimethylenemethane Cycloaddition
  作者：Lei Li、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03974

  日期：2022.1.14

  A method for stereoselective construction of acyclic all-carbon tetrasubstituted alkenes through insertion of nitrile-substituted trimethylenemethane into the aryl C–N bond in anilines via an aromaticity destruction-reconstruction process is reported. The process involves dearomatization, azo-[3 + 2] TMM cycloaddition and aromatization-triggered rearrangement.

  报道了一种通过芳香性破坏-重建过程将腈取代的三亚甲基甲烷插入苯胺中的芳基 C-N 键来立体选择性构建无环全碳四取代烯烃的方法。该过程涉及脱芳构化、偶氮-[3 + 2] TMM 环加成和芳构化引发的重排。
• Evidence for Atropisomerism in Polycyclic γ‐Butenolides: Synthesis, Scope, and Spectroscopic Studies
  作者：Debayan Roy、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/chem.202005174

  日期：2021.2.24

  Design and development of a domino cyclative approach for the synthesis of new polycyclic γ‐butenolides from β‐aryl‐Z‐enoate propargylic alcohols, through the interception of an intermediate of the Z‐enoate‐assisted Meyer–Schuster rearrangement, has been reported. A systematic NMR analysis of various derivatives of this class revealed and supported the potential atropisomerism associated with them

  设计与新的多环γ-丁烯羟酸内酯从β -芳基-合成多米诺cyclative方法的发展Ž -enoate炔丙醇，通过一个中间的的截取Ž，已经报道-enoate辅助迈耶-舒斯特重排反应。对该类各种衍生物的系统NMR分析显示并支持与它们相关的潜在的异构异构现象。这些分子代表了有机化学中基于丁烯化物环的阻转异构化合物的首个实例。合成过程涉及两个环的同步构建，同时产生潜在的立体旋转轴。